benzyl (R)-4-<(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino>methyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 211992-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-4-<(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino>methyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 211992-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: FMMQFYMWOSXEFD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-4-<(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino>methyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-[methyl-[(2R)-3-methylsulfonyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (R)-6 Benzyloxycarbonylamino-1-methyl-4(3-methylbenzyl)hexahydro-1,4-diazepine. I.

  摘要：

  本文介绍了一种高效实用的方法，用于大规模合成(R)-6-苄氧羰基氨基-1-甲基-4-(3-甲基苄基)六氢-1，4-二氮杂卓（R-3），它是合成强效选择性 5-羟色胺-3 受体拮抗剂 DAT-582 的关键中间体。R-3 的前体--(S)-2, 3-二氨基丙基氨基乙酸酯 S-5 是从手性三氨基丙烷衍生物 R-19 中获得的。手性甲磺酸盐 R-11 与 3-甲基苄胺发生亲核反应，通过非手性的氮杂环丁烷阳离子 12 得到外消旋的 2，3-二氨基丙基氨基乙酸盐 (±)-5，而 N 保护的甲磺酸盐 R-14 反应生成了所需的三胺 S-15，但收率很低。利用分子内还原环化方法，S-5 被转化为 R-3，对映体过量率大于 99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1160
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸乙酯盐酸盐 、 (4S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到benzyl (R)-4-<(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino>methyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (R)-6 Benzyloxycarbonylamino-1-methyl-4(3-methylbenzyl)hexahydro-1,4-diazepine. I.

  摘要：

  本文介绍了一种高效实用的方法，用于大规模合成(R)-6-苄氧羰基氨基-1-甲基-4-(3-甲基苄基)六氢-1，4-二氮杂卓（R-3），它是合成强效选择性 5-羟色胺-3 受体拮抗剂 DAT-582 的关键中间体。R-3 的前体--(S)-2, 3-二氨基丙基氨基乙酸酯 S-5 是从手性三氨基丙烷衍生物 R-19 中获得的。手性甲磺酸盐 R-11 与 3-甲基苄胺发生亲核反应，通过非手性的氮杂环丁烷阳离子 12 得到外消旋的 2，3-二氨基丙基氨基乙酸盐 (±)-5，而 N 保护的甲磺酸盐 R-14 反应生成了所需的三胺 S-15，但收率很低。利用分子内还原环化方法，S-5 被转化为 R-3，对映体过量率大于 99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1160