5-乙酰氨基噻吩-2-羧酸乙酯 | 89499-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-乙酰氨基噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-N-acetylamino-5-ethoxycarbonylthiophene
• 英文别名: ethyl 5-acetamidothiophene-2-carboxylate；5-Acetamino-thiophen-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 5-(acetylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 89499-47-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: BWZJBVVCZYGVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  407.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基噻吩-2-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-(乙酰氨基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃系列硝基羧酸或其酯的还原乙酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842830
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成 5-乙酰氨基噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  阻断 NAT 上的潜在代谢位点，以提高其安全性，同时保留药理学特征

  摘要：

  在过去 30 年中，与阿片类药物相关的过量死亡人数和患有阿片类药物使用障碍的个体人数显着增加。FDA 批准的治疗阿片类药物使用障碍的维持疗法可以成功抑制药物渴望并防止复发，但会产生降低患者依从性的不良反应。这就产生了对具有改善患者体验的新化学实体的需求。此前我们小组报道了一种新的先导化合物，一种 μ-阿片受体拮抗剂，可有效拮抗吗啡的抗伤害感受，并显示出显着的血脑屏障通透性。然而，属于含有噻吩的化合物，这些化合物是潜在氧化代谢的已知结构警报。为了克服这个问题，设计了 15 种在噻吩环 5' 位置具有不同取代基的衍生物，并研究了它们的构效关系。这些衍生物的结合亲和力、选择性和功能活性对其在 μ 阿片受体处的结合亲和力、选择性和功能活性进行了表征，并评估了它们拮抗吗啡的伤害性作用的能力。化合物显示出保留基本药理学属性，同时改善了阿片类药物依赖小鼠所经历的戒断效应。将进行进一步的研究以充分表征化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107489

文献信息

• [EN] THIENOPYRROLES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] THIENOPYRROLES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2005023819A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to thienopyrrole compounds of formula (I); wherein A, B, Y, Ar, n, Z and X1 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的噻吡咯烷化合物；其中A、B、Y、Ar、n、Z和X1如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染中有用。
• Improved modular synthesis of thieno[3,2-b]pyrroles and thieno[2,3-b]pyrroles
  作者：Savina Malancona、Josè I. Martin Hernando、Barbara Attenni、Jesus M. Ontoria、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.109

  日期：2009.4

  A convenient modular synthesis for the construction of densely functionalized thieno[3,2-b]pyrroles, allosteric inhibitors of the Hepatitis C virus NS5B polymerase, is described. The route allows the introduction of substituents in positions 4, 5, and 6 of the thienopyrrole scaffold and can also be applied to the regioisomeric thieno[2,3-b]pyrrole core.

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。
• 2-Aminothiabutadiene as Useful Building Block in the Synthesis of 2-Aminothiopyrans and 2-Aminothiophenes
  作者：David Deniaud、Aélig Robin、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2004-829112

  日期：——

  We report a reliable and regiocontrolled alternative route to unsubstituted 2-aminothiopyrans and 2-aminothiophenes. These sulfur heterocycles were prepared by reaction of protected aminothiabutadiene 1 with acrylic dienophiles or acceptor-substituted halomethyl compounds. All compounds were fully characterized by IR, HRMS, and 13C and 1H NMR spectroscopy.

  我们报告了制备未取代的 2-aminothiopyrans 和 2-aminothiophenes 的可靠且可控的替代途径。这些硫杂环是通过受保护的氨基硫代丁二烯 1 与丙烯酸二烯烃或受体取代的卤代甲基化合物反应制备的。所有化合物都通过红外光谱、HRMS 以及 13C 和 1H NMR 光谱进行了全面表征。
• Reductive acetylation of nitrocarboxylic acids of the thiophene and furan series or their esters
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、V. N. Bulgakova、B. P. Fabrichnyi

  DOI：10.1007/bf00842830

  日期：1983.12
• 10.1016/j.bioorg.2024.107489
  作者：Flammia, Rachael、Huang, Boshi、Pagare, Piyusha P.、M. St. Onge, Celsey、Abebayehu, Abeje、Gillespie, James C.、Mendez, Rolando E.、Selley, Dana E.、Dewey, William L.、Zhang, Yan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107489

  日期：——

  activity at the mu opioid receptor and assessed for their ability to antagonize the antinociceptive effects of morphine . Compound showed retention of the basic pharmacological attributes of while improving the withdrawal effects that were experienced in opioid-dependent mice. Further studies will be conducted to fully characterize compound to examine whether it would serve as a new lead for opioid use disorder

  在过去 30 年中，与阿片类药物相关的过量死亡人数和患有阿片类药物使用障碍的个体人数显着增加。FDA 批准的治疗阿片类药物使用障碍的维持疗法可以成功抑制药物渴望并防止复发，但会产生降低患者依从性的不良反应。这就产生了对具有改善患者体验的新化学实体的需求。此前我们小组报道了一种新的先导化合物，一种 μ-阿片受体拮抗剂，可有效拮抗吗啡的抗伤害感受，并显示出显着的血脑屏障通透性。然而，属于含有噻吩的化合物，这些化合物是潜在氧化代谢的已知结构警报。为了克服这个问题，设计了 15 种在噻吩环 5' 位置具有不同取代基的衍生物，并研究了它们的构效关系。这些衍生物的结合亲和力、选择性和功能活性对其在 μ 阿片受体处的结合亲和力、选择性和功能活性进行了表征，并评估了它们拮抗吗啡的伤害性作用的能力。化合物显示出保留基本药理学属性，同时改善了阿片类药物依赖小鼠所经历的戒断效应。将进行进一步的研究以充分表征化合

表征谱图