5-乙酰氨基吲哚 | 7145-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氨基吲哚
• 英文名称: N-(1H-indol-5-yl)acetamide
• CAS: 7145-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: LEXRMCPBIULJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  461.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基吲哚 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到N,N’-(2-(5-acetamido-1H-indol-3-yl)-3-oxo-2,3’-biindoline-5,5’-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones

  摘要：

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0435
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 5-乙酰氨基吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-CANCÉREUX SÉLECTIFS

  摘要：

  式I的化合物，其中该化合物具有以下结构：其中R1至R5，Y，L，Z和X1至X7的含义如描述中所示，这些化合物在治疗过度增殖性疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2016200339A1

文献信息

• COMPOUND USED AS AUTOPHAGY REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20200190066A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  It is related to compounds used as autophagy modulators and a method for preparing and using the same, specifically providing a compound of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is a type of autophagy modulators, particularly mammalian ATG8 homologues modulators.

  该内容涉及作为自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供了一类具有通用公式(I)的化合物，或其药用可接受盐，这是一种自噬调节剂，特别是哺乳动物ATG8同源物调节剂。
• [EN] MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MOCHIDA PHARM CO LTD

  公开号：WO2010065717A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下描述的化合物I的化合物，或其药用可接受的盐或溶剂。本发明还提供包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。
• Metal-free catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO in air: a biomimetic approach to 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Wen-Bing Qin、Qiong Chang、Yun-Hong Bao、Ning Wang、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1039/c2ob26390d

  日期：——

  simple, convenient and efficient metal-free catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles toward a variety of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives in moderate to excellent yields has been developed. This transformation proceeds via a tandem oxidative homocoupling reaction by using TEMPO in air as an environmentally benign oxidant. This methodology provides an alternative approach for the

  一种简单，便捷，有效的中度至优异收率的吲哚对各种2-（1 H-吲哚-3-基）-2,3′-联吲哚-3-酮衍生物的无金属催化氧化三聚反应发达。通过在空气中使用TEMPO作为环境友好的氧化剂，通过串联氧化均偶联反应进行该转化。该方法为在吲哚的C3位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。
• Metal-Free–Catalyzed Oxidative Trimerization of Indoles Using NaNO₂ to Construct Quaternary Carbon Centers: Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Jun Xue、Yunhong Bao、Wenbing Qin、Jiayi Zhu、Yubo Kong、Hongen Qu、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2014.891743

  日期：2014.8.3

  convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives via a transition-metal-free-catalyzed oxidative trimeric reaction of indoles has been developed. This transformation may have occurred through a tandem oxidative homocoupling reaction by using NaNO2 in pyridine as oxidant. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon

  摘要 开发了一种通过无过渡金属催化的吲哚氧化三聚反应简单、方便、有效地合成 2-(1H-indol-3-yl)-2,3'-biindolin-3-one 衍生物的方法。 . 这种转变可能是通过在吡啶中使用 NaNO2 作为氧化剂，通过串联氧化均偶联反应发生的。该方法为在吲哚的 C2 位置直接生成全碳四元中心提供了另一种方法。图形概要
• Two C(sp³)–F Bond Activation in a CF₃ Group: <i>ipso</i>-Defluorinative Amination Triggered 1,3-Diamination of (Trifluoromethyl)alkenes with Indoles, Carbazoles, Pyrroles, and Sulfonamides
  作者：Hao Zeng、Yingying Cai、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03708

  日期：2021.1.1

  A novel strategy enabled cleavage of two C(sp3)–F bonds in a CF3 group is reported. Triggered by ipso-defluorinative amination, this 1,3-diamination of (trifluoromethyl)alkenes with indoles, carbazoles, pyrroles, and sulfonamides gave acyclic 1,3-diamine products bearing a monofluoroalkene moiety in high yields with good to excellent Z/E selectivities. Preliminary mechanistic studies enable the isolation

  据报道，一种新颖的策略使CF 3基团中的两个C（sp 3）-F键断裂。通过触发本位-defluorinative胺化，与吲哚，咔唑，吡咯，和磺胺（三氟甲基）烯烃本1,3- diamination得到无环1,3-二胺的轴承产品以高收率和良好至优异的一个monofluoroalkene部分ž / ë选择性。初步的机理研究能够分离反应中间体，并表明该转化涉及独特的顺序ipso- /γ-选择性脱氟胺化途径。