5-(乙酰氨基)噻吩-2-羧酸 | 89499-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(乙酰氨基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-acetylaminothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Acetamino-thiophen-2-carbonsaeure；5-(Acetylamino)thiophene-2-carboxylic acid；5-acetamidothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 89499-46-7
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• mdl: MFCD07440341
• 分子量: 185.203
• InChiKey: ZRQHWNVTOWFQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272 °C
• 沸点：
  471.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙酰氨基)噻吩-2-羧酸 在 水 、 镍 作用下， 生成 5-氨基颉草酸
  参考文献：
  名称：

  噻吩及其同系物作为制备脂肪族氨基酸的起始化合物

  摘要：

  已经开发了一种由噻吩及其同系物制备脂族氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80020-9
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基噻吩-2-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-(乙酰氨基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃系列硝基羧酸或其酯的还原乙酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842830

文献信息

• Oxazolidinone derivatives as pontential antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20040242591A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridium spp. species, and acid fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑啉酮以及其合成的方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的制剂。这些化合物是有用的抗微生物剂，对许多人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性的需氧菌，如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides属和Clostridium属物种，以及酸性快速菌，如结核分枝杆菌、埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107489
  作者：Flammia, Rachael、Huang, Boshi、Pagare, Piyusha P.、M. St. Onge, Celsey、Abebayehu, Abeje、Gillespie, James C.、Mendez, Rolando E.、Selley, Dana E.、Dewey, William L.、Zhang, Yan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107489

  日期：——

  activity at the mu opioid receptor and assessed for their ability to antagonize the antinociceptive effects of morphine . Compound showed retention of the basic pharmacological attributes of while improving the withdrawal effects that were experienced in opioid-dependent mice. Further studies will be conducted to fully characterize compound to examine whether it would serve as a new lead for opioid use disorder

  在过去 30 年中，与阿片类药物相关的过量死亡人数和患有阿片类药物使用障碍的个体人数显着增加。FDA 批准的治疗阿片类药物使用障碍的维持疗法可以成功抑制药物渴望并防止复发，但会产生降低患者依从性的不良反应。这就产生了对具有改善患者体验的新化学实体的需求。此前我们小组报道了一种新的先导化合物，一种 μ-阿片受体拮抗剂，可有效拮抗吗啡的抗伤害感受，并显示出显着的血脑屏障通透性。然而，属于含有噻吩的化合物，这些化合物是潜在氧化代谢的已知结构警报。为了克服这个问题，设计了 15 种在噻吩环 5' 位置具有不同取代基的衍生物，并研究了它们的构效关系。这些衍生物的结合亲和力、选择性和功能活性对其在 μ 阿片受体处的结合亲和力、选择性和功能活性进行了表征，并评估了它们拮抗吗啡的伤害性作用的能力。化合物显示出保留基本药理学属性，同时改善了阿片类药物依赖小鼠所经历的戒断效应。将进行进一步的研究以充分表征化合
• Gol'dfarb et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 86
  作者：Gol'dfarb et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive acylation of 5-nitro-2R-thiophenes
  作者：A. A. Glushkova、L. M. Morgunova、G. N. Freidlin、A. Ya. Fedorov、V. F. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00546728

  日期：1987.4
• GOLDFARB, YA. L.;BULGAKOVA, V. N.;FABRICHNYJ, B. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 12, 1626-1629
  作者：GOLDFARB, YA. L.、BULGAKOVA, V. N.、FABRICHNYJ, B. P.

  DOI：——

  日期：——