(2S,2S')-2-methoxymethyl-1-<(pyrrolidin-2-yl) methyl> pyrrolidine | 114671-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,2S')-2-methoxymethyl-1-<(pyrrolidin-2-yl) methyl> pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-{[(S)-2-pyrrolidinyl]methyl}-2-(methoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-2-(methoxymethyl)-1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyrrolidine
• CAS: 114671-27-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• 分子量: 198.308
• InChiKey: JREZICNSYVHRHG-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2S')-2-methoxymethyl-1-<(pyrrolidin-2-yl) methyl> pyrrolidine 、 苯甲醛 、 sodium hydrogensulfite 、 氰化钾 生成 2-[(2S)-2-[[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]pyrrolidin-1-yl]-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  ENDERS, D.;LOTTER, H.;MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., NOUV. J. CHIM., 1984, 8, N 12, 747-750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2S,2S')-2-methoxymethyl-1-<(pyrrolidin-2-yl) methyl> pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基酰胺锂碱的制备及其在中观环氧化物的对映选择性去质子化中的应用

  摘要：

  描述了制备一系列脯氨酸衍生的手性锂酰胺碱的替代方法。（S）-2-（吡咯烷甲基）吡咯烷，由新的途径制备，已使用去质子顺和反式吨甲基甲硅烷氧基-3,4-环氧环戊烷对映选择性，从而产生手性的顺式和反式吨甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-4- ols。该产物的对映体纯度高于通过先前报道的方法制备碱时所产生的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90297-2

文献信息

• Orthogonal Catalysis for an Enantioselective Domino Inverse‐Electron Demand Diels−Alder/Substitution Reaction
  作者：Sebastian Beeck、Sebastian Ahles、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202104085

  日期：2022.1.24

  have been accessed through a novel enantioselective domino process. Lewis acid activation and organocatalysis were combined to generate the products from readily available substances. A new chiral amine catalyst ensures high enantiomeric ratios. Both enantiomers of the product can be derived and the configuration on the newly generated stereo centers were unambiguously related to the chirality of the

  硫醚取代的反式-1,2-二氢萘已通过一种新颖的对映选择性多米诺骨牌工艺获得。将路易斯酸活化和有机催化相结合，从容易获得的物质中生成产物。新型手性胺催化剂可确保高对映体比率。可以衍生出产物的两种对映异构体，并且新生成的立体中心的构型与胺的手性明确相关。