(E)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)-propene | 79258-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)-propene
• 英文别名: Panomifene metabolite M6；4-[(E)-3,3,3-trifluoro-1,2-diphenylprop-1-enyl]phenol
• CAS: 79258-51-8
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃O
• 分子量: 340.345
• InChiKey: SFAOEAYQPFKFRE-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)-propene 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (E)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoro-1-[4-(2-pyrrolidinoethoxy)-phenyl]-propen
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-triphenylpropane and -propene derivatives

  摘要：

  一个新颖的1,1,2-三苯基丙烯衍生物，即：##STR1## 对大鼠内分泌系统有作用。它在大鼠身上展现出强弱不一的雌激素或抗雌激素效果，并且还抑制了大鼠由7,12-二甲基苯并(a)蒽诱导的乳腺肿瘤生长。

  公开号：

  US04806685A1
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) cyanide 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  含氟内部乙炔与有机铜试剂的高度区域选择性和立体选择性碳金属化反应

  摘要：

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.022

文献信息

• A Facile Stereocontrolled Approach to CF3-Substituted Triarylethenes: Synthesis of Panomifene
  作者：Xinyu Liu、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200353032

  日期：2004.2.6
• A Highly Regio- and Stereoselective Carbocupration of Fluoroalkylated Internal Alkynes:  A Short Total Synthesis of the Antiestrogenic Drug Panomifene
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Atsushi Noiri、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1021/ol036440n

  日期：2004.3.1

  A highly regio- and stereoselective carbometalation reaction of fluoroalkylated internal alkynes with organocopper reagents is described. This reaction is utilized successfully in the short, stereoselective total synthesis of the antiestrogenic drug panomifene.
• US4806685A
  申请人：——

  公开号：US4806685A

  公开（公告）日：1989-02-21
• 1,1,2-triphenylpropane and -propene derivatives
  申请人：Gyogyszerkutato Inteezet/Pharmaceutical Research Institute

  公开号：US04806685A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  A novel 1,1,2-triphenylpropene derivative, namely: ##STR1## acts on the endocrine system of rats. It exerts oestrogenic or antioestrogenic effects of varying strength in rats, and furthermore inhibits the growth of the mammary tumor induced by 7,12-dimethyl-benz(a)anthracene in rats.

  一个新颖的1,1,2-三苯基丙烯衍生物，即：##STR1## 对大鼠内分泌系统有作用。它在大鼠身上展现出强弱不一的雌激素或抗雌激素效果，并且还抑制了大鼠由7,12-二甲基苯并(a)蒽诱导的乳腺肿瘤生长。
• Highly regio- and stereo-selective carbometallation reaction of fluorine-containing internal acetylenes with organocopper reagents
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Atsushi Noiri、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.022

  日期：2005.9

  The carbometallation reactions of fluoroalkylated internal alkynes with various organocopper reagents derived from organolithium, Grignard, and organozinc reagents were examined. All carbocupration reactions proceeded smoothly in a highly regio- and stereo-selective manner to give the corresponding vinylcopper intermediates. The intermediates reacted with H+ smoothly, leading to the trisubstituted

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。