(S)-2-(chloromethyl)-1-tosylindoline | 1380539-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(chloromethyl)-1-tosylindoline
• 英文别名: (2S)-2-(chloromethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1380539-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: RGVSNFDFABWYSE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-phenylamine 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 1,1-二氯乙烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-(chloromethyl)-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044

文献信息

• (Salen)Mn(III)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Haloamination of Alkenes through Chiral Aziridinium Ion Ring-Opening Sequence
  作者：Hui Sun、Huijian Shang、Bin Cui

  DOI：10.1021/acscatal.2c02223

  日期：2022.6.17

  Asymmetric catalysis with a chiral (Salen)Mn(III) complex is applied successfully to highly enantioselective intramolecular haloamination reactions of alkenes through a chiral aziridinium ion ring-opening sequence. Computational and experimental studies suggested that the C5–C6 bond polarization has a major effect on the regioselectivity of the chiral aziridines ring intermediate, and steric hindrance

  手性 (Salen)Mn(III) 配合物的不对称催化通过手性氮丙啶离子开环序列成功应用于烯烃的高对映选择性分子内卤化反应。计算和实验研究表明，C5-C6 键极化对手性氮丙啶环中间体的区域选择性有主要影响，C5 或 C6 基团的空间位阻起次要作用。多种氨基烯烃在该反应条件下可以环化得到2-溴代/氯代吡咯烷和二氢吲哚衍生物，具有优异的收率和对映选择性。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Aminochlorination of Unactivated Alkenes
  作者：Zhigang Wang、Chuanqi Hou、Pinhong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00771

  日期：2023.4.21

  A novel Pd-catalyzed enantioselective aminochlorination of alkenes via a 6-endo cyclization is reported herein, which provides easy access to a wide array of structurally diverse 3-chloropiperidines in good yields with excellent enantioselectivities. Notably, both an electrophilic chlorination reagent (NCS) and the sterically bulky chiral pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand are crucial to the successful

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。