(E)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropene | 36029-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropene
• 英文别名: cis-p-Methoxy-α-phenyl-α'-(trifluormethyl)-stilben；(E)-1,2-Diphenyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propene；1-methoxy-4-[(E)-3,3,3-trifluoro-1,2-diphenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 36029-60-4
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃O
• 分子量: 354.372
• InChiKey: RBMOGTSNZBPZRL-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1,2-diphenyl-3,3,3-trifluoro-1-(4-hydroxyphenyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  含氟内部乙炔与有机铜试剂的高度区域选择性和立体选择性碳金属化反应

  摘要：

  考察了氟代烷基化内部炔烃与衍生自有机锂，格利雅（Grignard）和有机锌试剂的各种有机铜试剂的碳金属化反应。所有的碳吸收反应均以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利进行，得到相应的乙烯基铜中间体。中间体与H +反应平稳地生成三取代烯烃，产率高至优异，而它们仅与严格限定的碳亲电试剂（如烯丙基，巴豆基，甲基烯丙基溴等）反应，这可能是由于吸电子氟代烷基的低反应性所致。用碘处理乙烯基铜导致相应的乙烯基碘的高收率，已成功用于铃木-宫浦和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，碳键合和铃木-宫浦交叉偶联反应这两个关键反应实现了抗雌激素药泛美芬的第一个高度立体选择性的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.022
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3,3,3-三氟丙酸 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  Panomifene的新实用合成方法。2-三氟甲基取代基对1,1,2-三芳基乙醇脱水的立体选择性的影响

  摘要：

  高立体选择性抵销通过的1-（4-烷氧基）酸催化脱水获得-3,3,3-三氟-1,2-二苯基丙-1-醇（10，11，15）。讨论了三氟甲基对消除的立体化学的影响。观察到的高立体选择性已被用于提供一种新的，实用的抗雌激素药Panomifene的合成方法（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00763-6

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• 1-Trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes. Synthesis and postcoital antifertility activity
  作者：William J. Middleton、Diana Metzger、Jack A. Snyder

  DOI：10.1021/jm00294a013

  日期：1971.12

  is described, and the postcoital and uterotropic activities of these 1-trifluoromethyl-1,2,2-triphenylethylenes are determined. The parent compound and 3 substituted analogs were prepared by the stepwise replacement of the vinylic F atoms of hexafluoropropene with aryl groups from ArLi reagents. The postcoital antifertility and uterotrophic activities in the rat were determined by treating rats with

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。
• Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of CC Bonds Mediated by Photoredox Catalysts
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201205071

  日期：2012.9.17

  Here comes the sun: A facile vicinal difunctionalization of alkenes, oxytrifluoromethylation, was established by visible‐light‐driven photoredox catalysis. Judicious choice of the CF3 source is key. Nucleophiles such as water, alcohols, and carboxylic acids can be used in this highly efficient (2–4 h) and regioselective (100 %) transformation using light‐emitting diode (LED) lamps and natural sunlight

  太阳来了：通过可见光驱动的光氧化还原催化建立了烯烃的邻位双官能化，即氧三氟甲基化。明智地选择CF 3信号源是关键。可以使用发光二极管（LED）灯和自然阳光在这种高效（2-4h）和区域选择性（100％）转化中使用亲核试剂，例如水，醇和羧酸。SET =单电子转移。
• A highly stereoselective preparation of CF3-substituted 1-aryl-1,2-diphenylethenes: application to the synthesis of panomifene
  作者：Myong Sang Kim、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.117

  日期：2005.5

  sulfide 3a was prepared stereoselectively in 77% yield from the reaction of 2 with phenyllithium at room temperature for 5 h. Oxidation of 3a with MCPBA afforded the corresponding vinyl sulfone 4a, in which (E)-4a can be crystallized in a mixture of CH2Cl2 and hexane. The addition–elimination reaction of (E)-4a with phenyllithium having substituents on the benzene ring provided 5a–j in 51–82% yields stereospecifically

  β-CF 3 -α，β二苯基硫醚3A是立体选择性地在从反应收率77％制备2与苯基锂，在室温下搅拌5小时。用MCPBA氧化3a得到相应的乙烯基砜4a，其中（E）-4a可以在CH 2 Cl 2和己烷的混合物中结晶。（E）-4a与苯环上带有取代基的苯基锂的加成-消除反应提供了5a - j，其立体收率为51-82％。同样，（E）-图4a与p在12-冠-4（20摩尔％）的在-10℃的存在下，随后缓慢升温至室温-chloroethoxyphenyllithium，导致形成相应的panomifene前体6以82％的产率。
• Preparation of α- or β-trifluoromethylated vinylstannanes and their cross-coupling reactions
  作者：In Howa Jeong、Young Sam Park、Myong Sang Kim、Yong Sup Song

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00329-9

  日期：2003.4

  α- or β-Trifluoromethylated vinylstannanes 1, 2a, 3 and 4 were prepared form 1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene (5) via several steps. The cross-coupling arylation reactions of 1–4 with aryl iodides bearing a bromo, methoxy, methyl, nitro or trifluoromethyl group on para- or meta-position of benzene ring afforded the corresponding coupling products in good yields. Compounds 1, 2a

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。