1,2-bis(1-indanyl)ethane | 102396-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,2-bis(1-indanyl)ethane
• 英文别名: 1-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 102396-14-5
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: JYNCBOFXFFNMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-1-丁烯 在 氢化钾 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 1,2-bis(1-indanyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  自由基钟和电子转移。比较冠醚对钾和镁对1-溴-2-（3-丁烯基）苯的反应性的影响。均质与异质电子转移对选择性的影响

  摘要：

  在存在和不存在各种添加剂的情况下，在室温和低温下，研究了芳基原子钟1-溴-2-（3-丁烯基）苯1Br的标题前体在THF中对钾和镁的反应。添加剂是顺式-二环己基-18-冠-6或叔-丁醇。第一个通过形成碱形成可溶钾，第二个从自由基环化中区分碳负离子。加入1BR钾件产量的THF悬浮液中显着低的量的从自由基环化得到的产物，在对比的量报道Bunnett和贝克威思的组为67％氨的33％的反应叔丁醇介质。用钾碎片在THF中获得的环化产物的量与镁与1Br反应中观察到的量相同在THF中。这种相似性使我们可以放弃先前提出的三元组假说，该假说是为说明格利雅试剂形成中芳基卤化物自由基钟的环化产物量出乎意料的低而提出的。将冠醚加到THF反应介质中引起钾和镁的对比作用。对于钾，观察到自由基环化的显着增加，而当溶剂是二乙醚时，冠的添加抑制了格氏试剂的形成，而当它是THF时，更有效地抑制了格利雅试剂的形成。观察到的效果是

  DOI：

  10.1002/poc.986

文献信息

• Product ratio variation in reactions of o-(3-butenyl)halobenzenes and 6-bromo-1-hexene with alkali metals in ammonia/tert-butyl alcohol solution. Indications of reaction-during-mixing effects
  作者：Gordon F. Meijs、Joseph F. Bunnett、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/ja00276a032

  日期：1986.8
• Radical clocks and electron transfer. Comparison of crown ether effects on the reactivity of potassium and magnesium towards 1-bromo-2-(3-butenyl)benzene. The incidence of homogeneous versus heterogeneous electron transfer on selectivity
  作者：Hassan Hazimeh、Jean-Marc Mattalia、Caroline Marchi-Delapierre、René Barone、Norma S. Nudelman、Michel Chanon

  DOI：10.1002/poc.986

  日期：2005.12

  reactivity is emphasized. This paper shows that caution should be taken when radical clocks are used to study reactions at the metal–solution interface. More specifically, the non-observation of rearranged products from the radical clock (even for the very rapid ones) under these conditions does not necessary imply that there is no radical intermediate along the dominant reaction channel. This pattern of reactivity

  在存在和不存在各种添加剂的情况下，在室温和低温下，研究了芳基原子钟1-溴-2-（3-丁烯基）苯1Br的标题前体在THF中对钾和镁的反应。添加剂是顺式-二环己基-18-冠-6或叔-丁醇。第一个通过形成碱形成可溶钾，第二个从自由基环化中区分碳负离子。加入1BR钾件产量的THF悬浮液中显着低的量的从自由基环化得到的产物，在对比的量报道Bunnett和贝克威思的组为67％氨的33％的反应叔丁醇介质。用钾碎片在THF中获得的环化产物的量与镁与1Br反应中观察到的量相同在THF中。这种相似性使我们可以放弃先前提出的三元组假说，该假说是为说明格利雅试剂形成中芳基卤化物自由基钟的环化产物量出乎意料的低而提出的。将冠醚加到THF反应介质中引起钾和镁的对比作用。对于钾，观察到自由基环化的显着增加，而当溶剂是二乙醚时，冠的添加抑制了格氏试剂的形成，而当它是THF时，更有效地抑制了格利雅试剂的形成。观察到的效果是