3-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)propane | 120982-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)propane
• 英文别名: 1-methyl-4-(3-phenylpropylsulfinyl)benzene；methyl-4-((3-phenylpropyl)sulfinyl)benzene；1-Methyl-4-(3-phenylpropylsulfinyl)benzene
• CAS: 120982-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: RDJDDTJOMBUAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  418.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)propane 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-3H-isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的亚砜亚砜的Hofmann-Löffler-Freytag反应导致二氢异噻唑氧化物

  摘要：

  的霍夫曼-洛夫勒-Freytag型环化反应小号-芳基-小号苯基丙基的亚磺酰亚胺（和相关的衍生物）的开发。使用分子碘作为引发剂，在可见光下可以中等至高收率获得一系列五元环状产物。该方法代表了合成二氢异噻唑氧化物和苯并[ d ]异噻唑-1-氧化物的新策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701178
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 新铜试剂 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)propane
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基溴和芳烃磺酰氰的镍催化还原硫醇化

  摘要：

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00903

文献信息

• Zinc Homologation-Elimination Reaction of α-Sulfinyl Carbanions as a New Route to Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.200800529

  日期：2008.10

  α-Lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an SN2-type process, with zinc carbenoids, or intramolecularly by higher-order zincates through a tandem zinc homologation–β-elimination reaction into the corresponding alkenes. α,α- and α,β-Disubstituted alkenes can also be produced through these two methodologies.(© Wiley-VCH Verlag

  α-硫代亚硫酰基碳负离子在 SN2 型过程中金属转移成有机铜衍生物后，与类锌化合物发生分子间反应，或者通过串联锌同系化 - β-消除反应与高阶锌酸盐发生分子内反应，生成相应的烯烃。α,α- 和 α,β-双取代烯烃也可以通过这两种方法生产。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• α-Sulfinyl Carbanions as A New Source of Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Jos P. Varghese、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol036450o

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Secondary alpha-lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an S(N)2-type process with zinc carbenoid, or intramolecularly via higher-order zincate to give, through a tandem zinc homologation-beta-elimination reaction the corresponding alkenes. alpha,alpha-Disubstituted alkenes are only formed from tertiary alpha-lithiosulfinyl

  [反应：参见文本]次级α-异亚硫酰基碳负离子在S（N）2型过程中与类金属锌通过金属化反应转变为有机铜衍生物后，或在分子内通过高阶锌酸盐进行分子间反应，从而通过串联锌同系反应生成-β-消除反应相应的烯烃。α，α-二取代的烯烃仅由叔α-锂亚硫酰基碳负离子通过1，2-金属酸盐重排形成。
• Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Olefination of Arenes Applying Sulfoxides as Remote Directing Groups
  作者：Binjie Wang、Chuang Shen、Jinzhong Yao、Hong Yin、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol402921w

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed ortho-C(sp(2))-H olefination protocol has been developed by the use of sulfoxide as the directing group. Importantly, relatively remote coordination can be accessed to achieve the ortho olefination of benzyl, 2-arylethyl, and 3-arylpropenyl sulfoxide substrates, and the olefinated sulfoxide can be easily transformed to other functionalities.
• Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation of Unactivated Alkyl Bromides and Arenesulfonyl Cyanides
  作者：Fei Wang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00903

  日期：2021.7.2

  alkyl bromides with arenesulfonyl cyanides catalyzed by Ni(acac)2 under reductive conditions to form unsymmetrical sulfides is developed. This approach for sulfide synthesis is practical, relies on available, unfunctionalized materials such as alkyl (pseudo)halides, and is scalable. This catalytic strategy provides a complementary method for the preparation of unsymmetrical alkyl–aryl sulfides under

  开发了未活化的烷基溴与芳烃磺酰氰在还原条件下由 Ni(acac) 2催化形成不对称硫化物的交叉亲电偶联。这种硫化物合成方法是实用的，依赖于可用的非官能化材料，例如烷基（伪）卤化物，并且具有可扩展性。这种催化策略为在温和条件下制备具有良好官能团耐受性的不对称烷基-芳基硫化物提供了一种补充方法。
• An Iodine-Mediated Hofmann-Löffler-Freytag Reaction of Sulfoximines Leading to Dihydroisothiazole Oxides
  作者：Duo Zhang、Han Wang、Hanchao Cheng、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201701178

  日期：2017.12.19

  A Hofmann‐Löffler‐Freytag type cyclization reaction of S‐aryl‐S‐phenylpropyl sulfoximines (and related derivatives) was developed. Using molecular iodine as the initiator under visible light a series of five‐membered cyclic products was obtained in moderate to high yields. The approach represents a new strategy for the synthesis of dihydroisothiazole oxides and benzo[d]isothiazoles‐1‐oxides.

  的霍夫曼-洛夫勒-Freytag型环化反应小号-芳基-小号苯基丙基的亚磺酰亚胺（和相关的衍生物）的开发。使用分子碘作为引发剂，在可见光下可以中等至高收率获得一系列五元环状产物。该方法代表了合成二氢异噻唑氧化物和苯并[ d ]异噻唑-1-氧化物的新策略。