(2S)-2-[(2-benzoyl-4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)amino]-3-(4-benzyloxyphenyl) propanoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 374803-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-benzoyl-4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)amino]-3-(4-benzyloxyphenyl) propanoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• CAS: 374803-68-6
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₆Si₂
• 分子量: 698.019
• InChiKey: WSAHNWDNUQPQCM-LHEWISCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-benzoyl-4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)amino]-3-(4-benzyloxyphenyl) propanoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2S)-2-[(2-benzoyl-4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl) propanoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of GW710936X to support the development of potent PPARγ agonists

  摘要：

  (2S)-[(2-苯甲酰基-4-羟基苯基)氨基]-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]苯基}丙酸已通过N-Cbz-L-酪氨酸甲酯，利用铜(I)催化的N-苯基化作为关键的偶联步骤合成。该合成路线被设计为汇聚式，并便于分离通过生物测定提取物浓缩无法获得的不稳定产物。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00743-8
• 作为产物：
  描述：

  {2-bromo-5-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]phenyl}(phenyl)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2S)-2-[(2-benzoyl-4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)amino]-3-(4-benzyloxyphenyl) propanoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of GW710936X to support the development of potent PPARγ agonists

  摘要：

  (2S)-[(2-苯甲酰基-4-羟基苯基)氨基]-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]苯基}丙酸已通过N-Cbz-L-酪氨酸甲酯，利用铜(I)催化的N-苯基化作为关键的偶联步骤合成。该合成路线被设计为汇聚式，并便于分离通过生物测定提取物浓缩无法获得的不稳定产物。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00743-8