all-syn-1,12,19,20-tetrachlorooctacyclo[10.6.2.2^3,10.2^5,8.2^14,17.0^2,11.0^4,9.0^13,18]hexacosa-6,15,19,21-tetraene | 213906-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: all-syn-1,12,19,20-tetrachlorooctacyclo[10.6.2.2^3,10.2^5,8.2^14,17.0^2,11.0^4,9.0^13,18]hexacosa-6,15,19,21-tetraene
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R,8S,9R,10R,11R,12R,13S,14R,17S,18R)-1,12,19,20-tetrachlorooctacyclo[10.6.2.23,10.25,8.214,17.02,11.04,9.013,18]hexacosa-6,15,19,23-tetraene
• CAS: 213906-91-3
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₄
• 分子量: 480.304
• InChiKey: CBSYJVZBHDFFBY-QZRIUTKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-syn-1,12,19,20-tetrachlorooctacyclo[10.6.2.2^3,10.2^5,8.2^14,17.0^2,11.0^4,9.0^13,18]hexacosa-6,15,19,21-tetraene 在 sodium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.25h， 以35%的产率得到all-syn-octacyclo[10.6.2.2^3,10.2^5,8.2^14,17.0^2,11.0^4,9.0^13,18]hexacosa-6,15,19,21-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 syn-endo-3,4,5,6-tetrachloropentacyclo[6.6.2.2^10,13.0^2,7.0^9,14]octadeca-3,5,11,15-tetraene 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、780.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以80%的产率得到all-syn-1,12,19,20-tetrachlorooctacyclo[10.6.2.2^3,10.2^5,8.2^14,17.0^2,11.0^4,9.0^13,18]hexacosa-6,15,19,21-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes

  摘要：

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。

  DOI：

  10.1039/a803481h