(-)-R-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxymethyl)-2-methylpropanoic acid | 289719-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-R-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxymethyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 289719-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: RMHBRKGEGLXJEG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-R-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxymethyl)-2-methylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (-)-R-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to β-Unsubstituted β-Lactones by Intramolecular Cyclization

  摘要：

  When carboxylic acids beta-substituted by a tert-butoxy group were treated with thionyl chloride, an intermediate acyl chloride beta-substituted by a hydroxyl group was likely formed. Its subsequent intramolecular cyclization produced novel beta-lactones in one step. Two enantiomerically enriched lactones could be prepared via intermediates obtained by enzymatic hydrolysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00313-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-R-2-(tert-butoxymethyl)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (-)-R-3-(benzyloxy)-2-(tert-butoxymethyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to β-Unsubstituted β-Lactones by Intramolecular Cyclization

  摘要：

  When carboxylic acids beta-substituted by a tert-butoxy group were treated with thionyl chloride, an intermediate acyl chloride beta-substituted by a hydroxyl group was likely formed. Its subsequent intramolecular cyclization produced novel beta-lactones in one step. Two enantiomerically enriched lactones could be prepared via intermediates obtained by enzymatic hydrolysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00313-6