2-[(phenylmethyl)seleno]nitrobenzene | 59079-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(phenylmethyl)seleno]nitrobenzene
• 英文别名: benzyl o-nitrophenyl selenide；benzyl-(2-nitro-phenyl)-selenide；α-(2-Nitro-phenylseleno)-toluol；Benzyl-(2-nitro-phenyl)-selenid；2-Nitro-1-benzylseleno-benzol；1-Benzylselanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 59079-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂Se
• 分子量: 292.196
• InChiKey: CFOMDMVTLGPXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylmethyl)seleno]nitrobenzene 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2-benzylselenoaniline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides

  摘要：

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。

  DOI：

  10.1039/b409242b
• 作为产物：
  描述：

  selenobenzamide 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-[(phenylmethyl)seleno]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Selenides and Selenol Esters Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  This article describes the first attempt to synthesize selenides and selenol esters prepared from the reaction of 1-benzyl or 1-acylselenophenylmethaniminium halides and organic halides under liquid-liquid phase-transfer conditions. This method also can be applied to the synthesis of diseleno tweezers-like molecules as metalloreceptors.

  DOI：

  10.1080/10426500307940

文献信息

• GC: A Review of the State-of-the-Art Column Technologies for the Determination of ppm to ppb Levels of Oxygenated, Sulfur, and Hydrocarbon Impurities in C1-C5 Hydrocarbon Streams
  作者：J. de Zeeuw、C. Duvekot、J. Peene、P. Dijkwel、P. Heijnsdijk

  DOI：10.1093/chromsci/41.10.535

  日期：2003.11.1

  The determination of ppm to ppb levels of sulfur, oxygen-containing, and certain reactive hydrocarbons in bulk hydrocarbon feedstocks is important in the petroleum and petrochemical industry to minimize catalytic deactivation and improve product quality. Gas chromatography, coupled with selective or ultratrace universal detection (or both), is ideal in most cases for such analysis. However, to enhance

  在石油和石化工业中，测定散装烃原料中的硫，含氧和某些反应性烃的ppm到ppb的水平，对于最小化催化失活和提高产品质量至关重要。在大多数情况下，气相色谱与选择性或超痕量通用检测（或两者）结合是理想的分析方法。但是，为了提高痕量水平的选择性和定量分析，需要优化的固定相。这些相通常是吸附剂类型。本文总结了几种最先进的相用于分析痕量关键碳氢化合物，硫和氧化成分的性能。
• Rates of oxidation of o-nitrobenzeneselenenyl compounds by m-chloroperoxybenzoic acid and the rate of reaction of o-nitrobenzeneselenol with o-nitrobenzeneselenenic acid
  作者：John L. Kice、Shishue Chiou

  DOI：10.1021/jo00353a003

  日期：1986.2
• A Novel Synthesis of Selenides and Selenol Esters Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Toshio Takido、Masaharu Toriyama、Kentaro Yamashita、Tomoyuki Suwa、Manabu Seno

  DOI：10.1080/10426500307940

  日期：2003.2.1

  This article describes the first attempt to synthesize selenides and selenol esters prepared from the reaction of 1-benzyl or 1-acylselenophenylmethaniminium halides and organic halides under liquid-liquid phase-transfer conditions. This method also can be applied to the synthesis of diseleno tweezers-like molecules as metalloreceptors.
• Preparation of novel selenapenams and selenacephems by nucleophilic and radical chemistry involving benzyl selenides
  作者：Michael W. Carland、Robyn L. Martin、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/b409242b

  日期：——

  2,2a-Dihydro-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzoselenazin-1-one (12), 5-selena-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one (13), ethyl 1-aza-7-oxo-4-selenabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate (16), and benzoselenopenem (33) can be prepared in 39–85% yield through the intramolecular homolytic substitution of aryl, vinyl or alkyl radicals at the selenium atom in suitably-substituted 4-benzylseleno-β-lactams, or through intramolecular nucleophilic substitution by the benzylseleno moiety in 4-halo-β-lactam precursors. Application of this chemistry to the preparation of optically active selenium-containing analogues of β-lactam antibiotics is also detailed.

  2,2a-二氢-1H,8H-氮杂[2,1-b][1,3]苯硒嗪-1-酮（12）、5-硒-1-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯-8-酮（13）、乙基1-氮杂-7-氧-4-硒双环[3.2.0]庚-2-羧酸酯（16）和苯并硒烯酮（33）可以通过适宜取代的4-苯基硒-β-内酰胺中的硒原子上对芳基、烯基或烷基自由基的分子内均裂替换，或者通过4-卤代-β-内酰胺前体中苄基硒基团的分子内亲核替换，得到39～85%的产率。此外，文中还详细描述了这种化学方法在制备光学活性含硒β-内酰胺抗生素类似物方面的应用。