o-nitrobenzeneselenenic acid | 56790-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzeneselenenic acid
• 英文别名: 2-Nitrophenylselenenic acid；1-hydroxyselanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 56790-60-4
• 化学式: C₆H₅NO₃Se
• 分子量: 218.071
• InChiKey: CWBKCWIBJOLVDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  380.2±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzeneselenenic acid 在 双氧水 作用下， 生成 2-Nitrobenzeneselenonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用半胱氨酸和硒代半胱氨酸衍生物模拟小分子对硒代蛋白的抑制作用

  摘要：

  基于小分子的亲电子化合物，例如1-氯-2-，4-二硝基苯（CDNB）和1-氯-4-硝基苯（CNB）被用作半胱氨酸和硒代半胱氨酸蛋白的抑制剂。CDNB已被广泛用于确定谷胱甘肽S的活性转移酶并耗尽哺乳动物细胞中的谷胱甘肽（GSH）。而且，已证明CDNB不可逆地抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR），这是一种催化硫氧还蛋白（Trx）还原的硒酶。哺乳动物TrxR具有C端活性位点基序Gly-Cys-Sec-Gly，半胱氨酸和硒代半胱氨酸残基都可能是亲电子试剂的靶标。在本文中，我们报告了一系列半胱氨酸和硒代半胱氨酸衍生物的稳定性，这些衍生物可被视为硒代酶-抑制剂复合物的模型。我们证明这些衍生物与H 2 O 2反应生成相应的亚硒酸盐，将其自发消除以生成脱氢丙氨酸。相反，半胱氨酸衍生物对这种消除反应是稳定的。我们还首次证明了从硒代半胱氨酸衍生物中消除的芳基硒物种通过在GSH存在下催化H 2 O 2的还原而表现出

  DOI：

  10.1002/chem.201901363
• 作为产物：
  描述：

  methyl o-nitrobenzeneselenenate 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 o-nitrobenzeneselenenic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the facile formation and hydrolysis of esters of o-nitrobenzeneselenenic acid. New insight into the mechanism of nucleophilic substitution reaction of o-nitrobenzeneselenenyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a004

文献信息

• The anhydride structure of several previously reported stable areneselenenic acids1
  作者：John L. Kice、Farrell McAfee、Henryka Slebocka-Tilk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87605-4

  日期：1982.1

  The compounds previously reported2 to be the stable areneselenenic acids, -nitro-( and -benzoylbenzeneselenenic acid (), are shown actually to be the corresponding selenenic anhydrides (ArSeOSeAr). Solutions of the selenenic acids (ArSeOH), however, can be easily generated from the anhydrides byacid-catalyzed hydrolysis.

  先前报道2为稳定的芳烯酸的化合物，-硝基-（和-苯甲酰基苯硒酸）实际上是相应的硒酸酐（ArSeOSeAr），但是硒酸的溶液（ArSeOH）可以很容易地由酸酐通过酸催化水解产生。
• Behaghel; Mueller, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1540,1546
  作者：Behaghel、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 666,672
  作者：Rheinboldt、Giesbrecht

  DOI：——

  日期：——
• Rates of oxidation of o-nitrobenzeneselenenyl compounds by m-chloroperoxybenzoic acid and the rate of reaction of o-nitrobenzeneselenol with o-nitrobenzeneselenenic acid
  作者：John L. Kice、Shishue Chiou

  DOI：10.1021/jo00353a003

  日期：1986.2
• Electron transfer processes. 37. Free radical chain nucleophilic substitution reactions of 1-chloro-1-cyclopropyl-1-nitroethane and 2-chloro-2-nitrohept-6-ene
  作者：Glen A. Russell、D. F. Dedolph

  DOI：10.1021/jo00214a018

  日期：1985.7