7α-acetoxy-3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one | 74592-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-acetoxy-3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 7α-Acetoxy-3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-on；3α.12α-Dihydroxy-7α-acetoxy-5β-pregnanon-(20)；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17S)-17-acetyl-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] acetate
• CAS: 74592-89-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: AQMQTKMQJVTIRC-GZBZGLRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetoxy-3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 在 氢溴酸 、 溴 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 7α.12α-diacetoxy-pregnene-(4)-dione-(3.20)
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS. IV. NEW DEGRADATION PRODUCTS OF CHOLIC ACID AND STUDIES ON THE SYNTHESIS OF 7,12-DIHYDROXYPROGESTERONE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01212a012
• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 7α-acetoxy-3α,12α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。第48次沟通。胆汁酸侧链V的简单故障Δ的转化5 -3β氧基-胆烯酸成孕烯醇酮，孕激素

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290314

文献信息

• 7-Keto-5?-�tians�ure-Derivate. �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe, 51. Mitteilung
  作者：R. Jungmann、H. P. Sigg、O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410507

  日期：——

  Der Abbau der Seitenkette in Cholsäure bis zur Methylketon-Stufe wird beschrieben. Ausgehend von 3α, 12α-Dihydroxy-7α-acetoxy-5β-pregnan-20-on (XX) wurden die Pregnan-Derivate XXIV, XXV, XXVII, XXVIII, XXXI, XXXIII und XXXIV synthetisiert. Die Herstellung des 12-Keto-ätiansäureesters XXII erfolgte aus XXV mit Hilfe der Haloformreaktion. Dieser Ester diente als Ausgangsmaterial für die Synthese von

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。
• Über Gallensäuren und verwandte Stoffe. 43. Mitteilung. Derivate und Umwandlungsprodukte der Ätio-cholsäure
  作者：A. Lardon

  DOI：10.1002/hlca.19470300224

  日期：1947.3.15
• Über Steroide. 44. Mitteilung. Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe III. Der Abbau der Cholsäure und der allo-Cholansäure
  作者：Ch. Meystre、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.6602801211

  日期：——
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. X. REVISION OF NOMENCLATURE OF PREVIOUSLY DESCRIBED COMPOUNDS¹
  作者：MAXIMILIAN EHRENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01160a008

  日期：1948.3