3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one | 61543-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3α,7α,12α-Triacetoxy-5β-pregnan-20-on；3α.7α.12α-Triacetoxy-5β-pregnanon-(20)；17β-acetyl-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-androstane；Pregnan-20-one, 3,7,12-tris(acetyloxy)-, (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17S)-17-acetyl-7,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 61543-88-2
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇
• 分子量: 476.61
• InChiKey: FMUPNCPXKLFJKC-GXNNKPOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Abbau derCholsäurezu 3,7,12-Trioxy-pregnan-20-on

  摘要：

  Der Abbau liefert aus 100克Cholsäuresowohlüberdie Dimethyl-wieüberdie二苯基-卡宾诺等 40克Nor-cholsäure，约克。10克Bis-nor-cholsäure和aus dieer ca. 1,5克三乙酰氧基-孕烷。（不干胶标签上的碱就好了，从0.5到0.8克的达芬·利弗恩就可以了。）（作者：déftesich noch etwas verbessern lassen und 0,5-0,8 g davon liefern。）

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200102
• 作为产物：
  描述：

  24,24-diphenyl-5β-chol-23-ene-3α,7α,12α-triol 生成 3α,7α,12α-triacetoxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  7-酮基-5β-乙酸衍生物。关于胆汁酸和相关物质，第51部分

  摘要：

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410507

文献信息

• Compounds having hypocholesterolemic properties
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05216015A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  This invention relates to compounds which are steroidyl derivatives of 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one and the corresponding ring-opened hydroxy acid form thereof which are useful as antihypercholesterolemic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypercholesterolemia.

  本发明涉及一类化合物，这些化合物是4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮的甾体衍生物及其相应的开环羟基酸形式，这些化合物可用作抗高胆固醇血症的药物，包括含有此类化合物的药物组合物，以及它们在高胆固醇血症治疗中的用途。
• Cationic Steroid Antimicrobial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070190067A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides methods for decreasing or inhibiting human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of human immunodeficiency virus (HIV) infection or pathogenesis (e.g., illness) in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  这项发明提供了用于在体外、体外或体内减少或抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）、在体外、体外或体内与人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）相关的症状或病理、或在体外、体外或体内人类免疫缺陷病毒（HIV）感染或病理发生（例如，疾病）的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固体抗菌剂或CSA）治疗受试者。
• Cationic Steroid Microbial Compositions and Methods of Use
  申请人：Savage B. Paul

  公开号：US20070191322A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to methods for decreasing or inhibiting influenza virus infection or pathogenesis of a cell in vitro, ex vivo or in vivo, a symptom or pathology associated with influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo, or an adverse side effect of influenza infection or pathogenesis in vitro, ex vivo or in vivo. In one embodiment, a method of the invention includes treating a subject with an invention compound (e.g., cationic steroid antimicrobial or CSA).

  该发明涉及减少或抑制体外、体内或体外细胞的流感病毒感染或发病机制，体外、体内或体外与流感感染或发病机制相关的症状或病理学，或体外、体内或体外流感感染或发病机制的不良副作用的方法。在一种实施方式中，该发明的方法包括使用一种发明化合物（例如，阳离子类固醇抗微生物药物或CSA）治疗受试者。
• [EN] CATIONIC STEROID ANTIMICROBIAL DIAGNOSTIC, DETECTION, SCREENING AND IMAGING METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, DE DÉTECTION, DE TRI ET D'IMAGERIE DE STÉROÏDES CATIONIQUES ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2010036427A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The invention relates to diagnostic, detection, screening and imaging methods. In various embodiments, methods of diagnosis, detection, screening and imaging include administering a cationic steroid antimicrobial or CSA to a subject having or at risk of having an infection or a hyperproliferative disorder (e.g., a tumor, cancer or neoplasia) in an amount effective to diagnose or detect the infection or the hyperproliferative disorder (e.g., a tumor, cancer or neoplasia) in the subject. In a particular aspect, a detectable CSA, namely CSA- 13 labeled with 99mTc is used to detect the presence of an infection.

  该发明涉及诊断、检测、筛查和成像方法。在各种实施方式中，诊断、检测、筛查和成像的方法包括向患有感染或有感染风险的受试者施用阳离子类固醇抗菌药物或CSA，以有效诊断或检测受试者体内的感染或过度增殖疾病（例如肿瘤、癌症或新生物）。在一个特定方面，一种可检测的CSA，即用99mTc标记的CSA-13，被用于检测感染的存在。
• Steroid derived antibiotics
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US06350738B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A series of novel steroid derivatives are described. The steroid derivatives are antibacterial agents. The steroid derivatives also act to sensitize bacteria to other antibiotics including erythromycin and novobiocin.

  一系列新型类固醇衍生物被描述。这些类固醇衍生物是抗菌剂。这些类固醇衍生物还能增加细菌对其他抗生素的敏感性，包括红霉素和新霉素。