7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl azide | 858355-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(3-azidopropoxy)propylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 858355-57-4
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₁₀S
• 分子量: 505.546
• InChiKey: CDWPIRYRZCJBLD-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl azide 、 二硫化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  在基于单分散环糊精的糖簇异构环境中探测碳水化合物-凝集素识别。

  摘要：

  合成了一系列暴露于α-甘露糖基（α-Man）和β-乳糖基（β-Lact）天线的异质但控制完善的β-环糊精（βCD）支架的糖簇，以探究糖类不同密度的相互影响对不同植物凝集素的结合特性中的基序。酶联凝集素测定（ELLA）数据表明，即使根本不识别均相的β-乳酸簇，β-乳酸残基的存在也增强了α-Man与甘露糖特异性凝集素伴刀豆球蛋白A（Con A）的结合。凝集素，支持协同识别机制的存在（异簇效应）。相反，杂糖簇中α-Man基序的存在也导致β-乳酸对花生凝集素（PNA）的结合增强作用，花生凝集素是一种强结合多价乳糖苷的凝集素，但对某些建筑没有对α-甘露聚糖的亲和力。安排。两点夹心型ELLA数据证实了与同等价的推定糖配体的均相展示相比，异质糖簇的凝集素聚集效率更高。浊度测定也与以前的观察结果一致。最明显的是，异质糖簇的凝集素交联能力对高浓度的非配体糖的存在很敏感，

  DOI：

  10.1021/jo201797b
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基氧基丙-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 7-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-4-oxaheptyl azide
  参考文献：
  名称：

  Probing Secondary Carbohydrate−Protein Interactions with Highly Dense Cyclodextrin-Centered Heteroglycoclusters:  The Heterocluster Effect

  摘要：

  Comparison of the lectin-binding properties for highly dense beta-cyclodextrin-centered homo- and heteroglycoclusters with defined architecture provides evidence for the existence of strong synergic effects (heterocluster effect) on carbohydrate-protein recognition events.

  DOI：

  10.1021/ja050934t

文献信息

• Comparative studies on lectin–carbohydrate interactions in low and high density homo- and heteroglycoclusters
  作者：Marta Gómez-García、Juan M. Benito、Ricardo Gutiérrez-Gallego、Alfredo Maestre、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、José L. Jiménez Blanco

  DOI：10.1039/b920048g

  日期：——

  A versatile synthetic procedure to construct series of high- and low-density homo- and heteroglycoclusters is reported. The binding properties of these synthetic multivalent glycoconjugates to concanavalin A (Con A), a model lectin, have been assessed by using a range of competitive and non-competitive binding assays including enzyme-linked lectin assays (ELLA), isothermal titration microcalorimetry (ITC) and surface plasmon resonance (SPR). In all cases, highly dense glycoclusters showed a substantial amplification of the lectin-binding strength in comparison with low-density counterparts. Interestingly, highly-dense glycoligand presentations, regardless of their homo- or heteroglycoligand pattern, furnished similar Con A binding properties, supporting the existence of a synergic effect (heterocluster effect) due to secondary interactions of “non-active” structural motifs in the presence of a certain density of “active” glycoligands.

  报告采用了一种多功能合成程序来构建一系列高密度和低密度的同源和异源糖团。通过使用一系列竞争性和非竞争性结合测定法，包括酶联凝集素测定法（ELLA）、等温滴定微量热测定法（ITC）和表面等离子体共振（SPR），评估了这些合成多价糖簇与模型凝集素 concanavalin A（Con A）的结合特性。在所有情况下，与低密度糖团相比，高密度糖团的凝集素结合强度都有大幅提高。有趣的是，高密度的配糖体，不管是同源配糖体还是异源配糖体，都具有类似的Con A结合特性，这证明了在一定密度的 "活性 "配糖体存在的情况下，由于 "非活性 "结构基团的次级相互作用而产生的协同效应（异簇效应）的存在。