2-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基)乙酸 | 104206-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基)乙酸
• 中文别名: 乙酸,[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]-
• 英文名称: O-(2-trimethylsilyl)ethyl glycolic acid
• 英文别名: [2-(Trimethylsilyl)ethoxy]acetic acid；2-(2-trimethylsilylethoxy)acetic acid
• CAS: 104206-48-6
• 化学式: C₇H₁₆O₃Si
• 分子量: 176.288
• InChiKey: WZNFQPYZWPLFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] N-[(E,2R,3R)-3-hydroxyhex-4-en-2-yl]carbamate 、 2-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基)乙酸 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITESELL, JAMES K.;LAWRENCE, ROBERT M., CHIRALITY, 1,(1989) N, C. 89-91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 溴乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到2-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇酸克莱森重排。（±）-乙异内酯的全合成

  摘要：

  描述了霉菌代谢物乙异氟醚（1a）的全合成，其中乙醇酸酯烯醇酸酯克莱森重排和酸诱导的分子内双酯交换是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85501-x

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。
• Total synthesis of (±)-isoavenaciolide and (±)-avenaciolide
  作者：Steven D. Burke、Gregory J. Pacofsky、Anthony D. Piscopio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84792-9

  日期：1986.1

  The antifungal mold metabolites isoavenaciolide (1b) and avenaciolide (1c) have been synthesized in racemic form from a common precursor, α-methylene lactone 4, obtained via a glycolate ester enolate Claisen rearrangement.

  抗真菌霉菌的代谢产物异阿维酸内酯（1b）和阿维酸内酯（1c）是由一种常见的前体α-亚甲基内酯4以外消旋形式合成的，该前体是通过乙醇酸酯烯醇酸酯Claisen重排获得的。
• Synthesis of ethisolide, isoavenaciolide, and avenaciolide
  作者：Steven D. Burke、Gregory J. Pacofsky、Anthony D. Piscopio

  DOI：10.1021/jo00034a009

  日期：1992.4

  Syntheses of the trio of related mold metabolites ethisolide (1), isoavenaciolide (2), and avenaciolide (3) in racemic and optically active forms are described. Glycolate Claisen rearrangements governed by chelation control of enolate geometry and diastereofacial bias in the [3,3] shifts establish the functional and stereochemical details in butyrolactone precursors (15b, 22, and 19) of the natural products. Lactone rearrangements via complementary bis(transesterification) (22 --> 23) and carboxylate displacement/lactonization (26 --> 27 --> 3) reactions provided the diastereomeric isoavenaciolide and avenaciolide structures. Differential reactivities among potential transacylation substrates 15a, 15b, 21, 22, 24, and 26 are attributed to steric interactions or strain in bridged bicyclic intermediates 32, 34, and 36.