Trifluoro-methanesulfonic acid 4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-1-enyl ester | 849676-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-1-enyl ester
• CAS: 849676-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 366.358
• InChiKey: CMZKCEPVKIXGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-1-enyl ester 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.11 g的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h