(1S,2R,3aS,4R,6aS,10aR,13R,13aR,14R)-14-bromo-13-methoxy-13a-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4,6,6a,7,10,10a,11,13,13a-dodecahydro-1H-2,4-methanobenzo[c]cyclopenta[h][1,6]dioxecine | 816455-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R,3aS,4R,6aS,10aR,13R,13aR,14R)-14-bromo-13-methoxy-13a-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4,6,6a,7,10,10a,11,13,13a-dodecahydro-1H-2,4-methanobenzo[c]cyclopenta[h][1,6]dioxecine
• CAS: 816455-01-3
• 化学式: C₂₄H₃₁BrO₃
• 分子量: 447.412
• InChiKey: GENNMIAPMSMJDR-UGCGHZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3aS,4R,6aS,10aR,13R,13aR,14R)-14-bromo-13-methoxy-13a-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4,6,6a,7,10,10a,11,13,13a-dodecahydro-1H-2,4-methanobenzo[c]cyclopenta[h][1,6]dioxecine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-5-Bromo-6-((1S,6R)-6-hydroxymethyl-cyclohex-3-enylmethoxy)-2-methyl-3-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于分子内卤代醚化的不对称脱对称：一种高效且可回收的手性非外消旋助剂，2-外-甲基-3-内-苯基-5-降冰片烯-2-甲醛，用于meso-1,3-和meso-1,4 -二醇。

  摘要：

  开发了一种新的手性助剂3-内苯基降冰片烯醛衍生物，它是结晶的，非常稳定且易于处理的，可用于中消旋1,3-和1,4-消旋二醇。该方法的关键步骤是分子内溴醚化，它以高度非对映选择性的方式进行。分四个步骤进行：1）缩醛化； 2）分子内溴醚化，然后酸水解； 3）保护醇； 4）逆溴醚化，将内消旋二醇转化为旋光性衍生物。同时对3-内苯基降冰片烯醛衍生物进行了重整，可以重复使用。这是单一助剂的第一个化学实例，适用于内消旋1,3-和中消旋1,4-二醇的高度对映选择性脱对称。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.200400444
• 作为产物：
  描述：

  、 甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以78%的产率得到(1S,2R,3aS,4R,6aS,10aR,13R,13aR,14R)-14-bromo-13-methoxy-13a-methyl-1-phenyl-2,3,3a,4,6,6a,7,10,10a,11,13,13a-dodecahydro-1H-2,4-methanobenzo[c]cyclopenta[h][1,6]dioxecine
  参考文献：
  名称：

  基于分子内卤代醚化的不对称脱对称：一种高效且可回收的手性非外消旋助剂，2-外-甲基-3-内-苯基-5-降冰片烯-2-甲醛，用于meso-1,3-和meso-1,4 -二醇。

  摘要：

  开发了一种新的手性助剂3-内苯基降冰片烯醛衍生物，它是结晶的，非常稳定且易于处理的，可用于中消旋1,3-和1,4-消旋二醇。该方法的关键步骤是分子内溴醚化，它以高度非对映选择性的方式进行。分四个步骤进行：1）缩醛化； 2）分子内溴醚化，然后酸水解； 3）保护醇； 4）逆溴醚化，将内消旋二醇转化为旋光性衍生物。同时对3-内苯基降冰片烯醛衍生物进行了重整，可以重复使用。这是单一助剂的第一个化学实例，适用于内消旋1,3-和中消旋1,4-二醇的高度对映选择性脱对称。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/chem.200400444