(4R,5S)-4-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one | 251950-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-4-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one
• CAS: 251950-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: VZGPSLLZDCVLHP-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-3-(hydroxymethyl)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)pentyl]-4-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  天然双环内酯通过钨-π-烯丙基络合物的合成（+）-二氢癸烯醛，（+/-）-阿维尼考利特和（+/-）-异阿维考利特。

  摘要：

  已开发出一种使用钨-π-烯丙基化合物的合成方法来合成天然双内酯，包括（+）-二氢卡那多内酯（2），（+/-）-阿维甲酸（3）和（+/-）-异阿维酸（4） 。这些天然化合物的合成是基于常见的中间体，即带有抗同型烯丙醇的反式-α-亚甲基丁内酯。合成中的开普步骤涉及炔丙基钨配合物的分子内烷氧基羰基化以产生钨-π，γ-内酰胺基物质，然后将其CpW（NO）I（π-烯丙基）衍生物与合适的醛缩合。这种新方法对于合成（+/-）-阿古洛奈特（3）和（+/-）-异阿古洛奈特（4）非常有效。基于氯炔丙基衍生物，化合物3和4的总合成分别仅需要六个和三个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991077c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-1-chloronon-2-yne-4,5-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-4-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-5-((S)-1-methoxymethoxy-pentyl)-3-methylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然双环内酯通过钨-π-烯丙基络合物的合成（+）-二氢癸烯醛，（+/-）-阿维尼考利特和（+/-）-异阿维考利特。

  摘要：

  已开发出一种使用钨-π-烯丙基化合物的合成方法来合成天然双内酯，包括（+）-二氢卡那多内酯（2），（+/-）-阿维甲酸（3）和（+/-）-异阿维酸（4） 。这些天然化合物的合成是基于常见的中间体，即带有抗同型烯丙醇的反式-α-亚甲基丁内酯。合成中的开普步骤涉及炔丙基钨配合物的分子内烷氧基羰基化以产生钨-π，γ-内酰胺基物质，然后将其CpW（NO）I（π-烯丙基）衍生物与合适的醛缩合。这种新方法对于合成（+/-）-阿古洛奈特（3）和（+/-）-异阿古洛奈特（4）非常有效。基于氯炔丙基衍生物，化合物3和4的总合成分别仅需要六个和三个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo991077c