2-(benzenesulfonyl)-9-{3-[1-(((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]oxiran-2-yl}nonanoic acid methyl ester | 251347-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)-9-{3-[1-(((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]oxiran-2-yl}nonanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonyl)-9-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]oxiran-2-yl]nonanoate
• CAS: 251347-04-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆SSi
• 分子量: 524.794
• InChiKey: JABIWXDBBIQUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)-9-{3-[1-(((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]oxiran-2-yl}nonanoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1E)-11-(benzenesulfonyl)-3-hydroxy-13-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-1-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  柔性合成的metacycloprodigiosin及其功能衍生物。

  摘要：

  概述了概念上新的间吡咯烷衍生物的方法，其提供了容易获得的化合物23的途径，该化合物可以根据文献方法被制成免疫抑制生物碱元环丙素2。该序列的关键步骤包括钯催化的乙烯基环氧化物10的大环化反应，α-吡喃酮衍生物14转化为吡咯靶以及侧链通过Wittig（或Peterson）烯烃连接并随后氢化在Crabtree催化剂上形成的烯烃 该路线的灵活性通过母体化合物23的几种类似物的合成来证明，其可以帮助更详细地评估天然的prodigiosin家族的结构/活性概况。

  DOI：

  10.1021/jo991022a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-{[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]methyl}allyl)tetrahydrothiophenium tetrafluoroborate 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-(benzenesulfonyl)-9-{3-[1-(((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)methyl)vinyl]oxiran-2-yl}nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  柔性合成的metacycloprodigiosin及其功能衍生物。

  摘要：

  概述了概念上新的间吡咯烷衍生物的方法，其提供了容易获得的化合物23的途径，该化合物可以根据文献方法被制成免疫抑制生物碱元环丙素2。该序列的关键步骤包括钯催化的乙烯基环氧化物10的大环化反应，α-吡喃酮衍生物14转化为吡咯靶以及侧链通过Wittig（或Peterson）烯烃连接并随后氢化在Crabtree催化剂上形成的烯烃 该路线的灵活性通过母体化合物23的几种类似物的合成来证明，其可以帮助更详细地评估天然的prodigiosin家族的结构/活性概况。

  DOI：

  10.1021/jo991022a