(Z)-hept-2-ene-1,5-diol | 1298100-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-hept-2-ene-1,5-diol
• 英文别名: (2Z)-hepten-1,5-diol
• CAS: 1298100-39-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IGSAYOVDDQRCFN-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hept-2-ene-1,5-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z)-7-(methoxycarbonyloxy)hept-5-en-3-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  实时使用可见酶信标的组合催化：合成多功能（伪）卤金属化/碳环化

  摘要：

  对于大屏幕：基于醇氧化酶/过氧化物酶的组合催化屏幕在可见光区域实时产生信号。有针对性的高通量筛选揭示了双环萜类核的溴金属化/碳环化路线以及用于乙烯基硫氰酸酯安装的硫氰基钯化/碳环化路线。

  DOI：

  10.1002/anie.201103365
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.91 g的产率得到(Z)-hept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  由碲化乙烯合成取代的α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.029

文献信息

• Synthesis and evaluation of (−)-Massoialactone and analogues as potential anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Maria E.S.B. Barros、Juliano C.R. Freitas、Juliana M. Oliveira、Carlos H.B. da Cruz、Paulo B.N. da Silva、Larissa C.C. de Araújo、Gardenia C.G. Militão、Teresinha G. da Silva、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.013

  日期：2014.4

  (-)-Massoialactone, an alpha,beta-unsaturated delta-lactone isolated from Cryptocalya massoia, and five analogues were synthesized and their antiproliferative and anti-inflammatory activities were evaluated. The lactones were able to mimic the "core" functional group required for the biological activity of their parent natural compounds suggesting that substantially altered analogues may retain their properties. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  (-)-马司尼酯内酯是一种从Cryptocalya massoia中分离出的α,β-不饱和δ-内酯，另有五种类似物被成功合成。研究评估了这些内酯的抗增殖和抗炎活性。结果表明，内酯能够模拟其天然来源化合物的核心功能基团，暗示即使结构有显著改变的类似物也可能保留这些生物活性。©2014 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。
• Combinatorial Catalysis Employing a Visible Enzymatic Beacon in Real Time: Synthetically Versatile (Pseudo)Halometalation/Carbocyclizations
  作者：Jacob A. Friest、Sylvain Broussy、Woo Jin Chung、David B. Berkowitz

  DOI：10.1002/anie.201103365

  日期：2011.9.12

  For the big screen: An alcohol oxidase/peroxidase‐based screen for combinatorial catalysis produces a signal in the visible region and in real time. A targeted high‐throughput screen uncovered a bromometalation/carbocyclization route to bicyclic terpenoid cores and a thiocyano palladation/carbocyclization for the ready installation of vinyl thiocyanates.

  对于大屏幕：基于醇氧化酶/过氧化物酶的组合催化屏幕在可见光区域实时产生信号。有针对性的高通量筛选揭示了双环萜类核的溴金属化/碳环化路线以及用于乙烯基硫氰酸酯安装的硫氰基钯化/碳环化路线。
• Synthesis of substituted α,β-unsaturated δ-lactones from vinyl tellurides
  作者：Juliana M. Oliveira、Juliano C. R. Freitas、João Valdir Comasseto、Paulo Henrique Menezes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.029

  日期：2011.4

  new approach for the synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones, a unit present in many natural products with interesting biological activities is described. The approach was based on the use of a vinyl telluride, and it is complementary to the methods using ring-closing metathesis. The sequence was performed in good overall yield with retention of the Z-double bond geometry.

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。