3-methyl-1-tosylpiperidin-2-one | 1027577-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-tosylpiperidin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-one
• CAS: 1027577-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: FLGYBAAVRRBVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tosylpiperidin-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学技术实现无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker环化

  摘要：

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202101835
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以47%的产率得到3-methyl-1-tosylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学技术实现无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker环化

  摘要：

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202101835

文献信息

• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• Copper-catalyzed intra- and intermolecular carbonylative transformation of remote C(sp3) H bonds in N-fluoro-sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.045

  日期：2019.9

  Herein, we developed an interesting copper-catalyzed carbonylation approach for the transformations of the remote C(sp3)H bonds in N-fluoro-sulfonamides. The corresponding δ-lactams and esters were produced selectively. Notably, N-fluoro-carboxamide and medicine Celecoxib-derived substrate can also be transformed under the same conditions.

  在这里，我们开发了一种有趣的铜催化羰基化方法，用于N-氟磺酰胺中的远程C（sp 3）H键的转化。选择性地产生相应的δ-内酰胺和酯。值得注意的是，也可以在相同条件下转化N-氟代羧酰胺和塞来昔布衍生的药物底物。
• An Interrupted Fischer Indolization Approach toward Fused Indoline-Containing Natural Products
  作者：Ben W. Boal、Alex W. Schammel、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol901383j

  日期：2009.8.6

  An efficient method to access the fused indoline ring system present in a multitude of bioactive molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. Our studies show that the approach will likely be amenable to the synthesis of complex targets, such as the communesin natural products.
• Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry
  作者：Chong Huang、Zhao‐Yu Li、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202101835

  日期：2021.5.10

  materials. Herein we disclose a catalyst‐ and reagent‐free formal aza‐Wacker type cyclization reaction for the synthesis of functionalized saturated N‐heterocycles. Key to the success is to conduct the reactions in a continuous‐flow electrochemical reactor without adding supporting electrolyte or additives. The reactions are characterized by broad tolerance of di‐, tri‐ and tetrasubstituted alkenes.

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。