N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N,N'-diacetic acid | 63651-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N,N'-diacetic acid
• 英文别名: Glycine, N,N'-(2-hydroxy-1,3-propanediyl)bis(N-((2-hydroxyphenyl)methyl)-；2-[[3-[carboxymethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]-2-hydroxypropyl]-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 63651-93-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: RTHRFGXUVDBBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N,N'-diacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到Methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methyl-[[4-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-oxomorpholin-2-yl]methyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  酚氨基羧酸的酯和内酯：铁螯合的前药。

  摘要：

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a020

文献信息

• US4069249A
  申请人：——

  公开号：US4069249A

  公开（公告）日：1978-01-17
• US4152345A
  申请人：——

  公开号：US4152345A

  公开（公告）日：1979-05-01
• US4225502A
  申请人：——

  公开号：US4225502A

  公开（公告）日：1980-09-30
• US4338460A
  申请人：——

  公开号：US4338460A

  公开（公告）日：1982-07-06
• [EN] HEXADENTATE CHELATORS IN INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] CHÉLATEURS HEXADENTATE UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DE LA MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：GHISALBERTI CARLO

  公开号：WO2010133907A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Pharmaceutical compositions comprising a hexadentate chelators as novel tool for the treatment of a patient with an inflammatory bowel disease (IBD).