4-hydroxy-5-[7-(4-methoxycarbonyl-butyl)-1H-indole-3-carbonyl]-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 1310382-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-[7-(4-methoxycarbonyl-butyl)-1H-indole-3-carbonyl]-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1310382-71-8
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂O₉S
• 分子量: 668.724
• InChiKey: PNZJTINPBLUEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  157.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-[7-(4-methoxycarbonyl-butyl)-1H-indole-3-carbonyl]-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-410643
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-吲哚-3-基）-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸的区域选择性合成：通往基于羟基糠酸的胰岛素受体激活剂的途径

  摘要：

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20391
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-methoxy-furan-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 氯化二乙基铝 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4-hydroxy-5-[7-(4-methoxycarbonyl-butyl)-1H-indole-3-carbonyl]-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1H-吲哚-3-基）-5-（1H-吲哚-3-羰基）-4-羟基糠酸的区域选择性合成：通往基于羟基糠酸的胰岛素受体激活剂的途径

  摘要：

  报道了一种新型的用羟基糠酸代替羟基醌部分的胰岛素受体活化剂。3-（1所述的合成ħ -吲哚-3-基）-5-（1- ħ -吲哚-3-羰基）-4- hydroxyfuroic酸（26 - 30）需要七个主要步骤。合成的关键要素包括：（1）依次制备两种4-（N-保护的吲哚）-3-甲氧基-糠醛2,5-二羧酸酯（4和6）；（2）用氯甲酸甲酯将糠酸二酸8区域选择性转化为其C-5甲基酯10; （3）酰化10在温和条件下用7位取代的吲哚 这项研究证明了用羟基糠酸支架合成胰岛素受体激活剂的可行途径。在那些羟基糠酸化合物中，化合物28具有与具有二羟基苯醌支架的默克化合物2相当的胰岛素受体激活潜能。Drug Dev Res 72：247–258，2011.©2010 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20391