methyl (RS)-4-hydroxymethylhexanoate | 102070-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (RS)-4-hydroxymethylhexanoate
• 英文别名: methyl 4-(hydroxymethyl)hexanoate
• CAS: 102070-56-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: KJSDVVVDTJIDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-4-hydroxymethylhexanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Ethyl-2,3-dihydro-γ-pyran
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip; Yeates, Clive, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1879 - 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl (RS)-4-hydroxymethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 5. Studies syntheses of .psi.-vincadifformine, 20-epi-.psi.-vincadifformine, pandoline, 20-epipandoline, and the C-16 epimeric(carbomethoxy)velbanamines
  作者：Martin E. Kuehne、Curtis L. Kirkemo、Thomas H. Matsko、John C. Bohnert

  DOI：10.1021/jo01304a023

  日期：1980.8