(1S,2S)-3--1,2-epoxy-1-(nahth-1-yl)propane | 223394-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-3--1,2-epoxy-1-(nahth-1-yl)propane
• CAS: 223394-07-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: RXRQWUDGAXLBGQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3--1,2-epoxy-1-(nahth-1-yl)propane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2R,1'S,1'''S)-2-<1-<(2-methoxy-2-phenyl-3-trifluoro)propanoyloxy>-1-(naphth-1-yl)>methyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2
• 作为产物：
  描述：

  [4-((E)-3-Naphthalen-1-yl-allyl)-piperidin-1-yl]-phenyl-methanone 在 原乙酸三甲酯 、 AD-mix-α 、 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰胺 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 267.5h， 生成 (1S,2S)-3--1,2-epoxy-1-(nahth-1-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2