rac methyl 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-ynoate | 174173-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac methyl 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-ynoate
• 英文别名: methyl 4-tetrahydropyranyloxy-2-pentinoate；Methyl 4-(oxan-2-yloxy)pent-2-ynoate
• CAS: 174173-53-6；116315-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MPUVFUVDEJMNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac methyl 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-ynoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑 (I) 络合物催化 [3 + 2] 和 [2 + 1] 炔丙酯与缺电子炔烃和烯烃的环加成反应

  摘要：

  阳离子铑 (I) 络合物 [Rh(cod)(2)]SbF(6) 催化炔丙酯与乙炔二羧酸二烷基酯的 [3 + 2] 环加成反应，可能是通过羰基稳定的阳离子铑 (I)烯基卡宾中间体。相同的铑 (I) 络合物还以良好的收率和完美的非对映选择性催化炔丙酯与 N,N-二取代丙烯酰胺的 [2 + 1] 环加成（环丙烷化）。

  DOI：

  10.1021/ja102418h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac methyl 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a050

文献信息

• Efficient Stereoselective Syntheses of Cyclic Amino Acids via Michael-Induced Ring-Closing Reactions
  作者：Matthias Pohlman、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol034777j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Zn-chelated glycine ester enolates are highly efficient nucleophiles for the synthesis of trans-methoxycarbonylcyclopropyl- and cyclobutylglycines by domino sequences of Michael additions and subsequent ring closures. They react to give the anti isomers with high yields and excellent diastereoselectivities.

  [反应：见正文]锌螯合的甘氨酸酯烯酸酯是通过迈克尔加成反应的多米诺序列和随后的闭环反应合成反式甲氧基羰基环丙基和环丁基甘氨酸的高效亲核试剂。它们反应以高收率和优异的非对映选择性产生抗异构体。
• Allylic Alkylation versus Michael Induced Ring Closure:  Chelated Enolates as Versatile Nucleophiles
  作者：Matthias Pohlman、Uli Kazmaier、Thomas Lindner

  DOI：10.1021/jo049036q

  日期：2004.10.1

  Allylic carbonates 8 bearing an electron-withdrawing ester functionality can act as substrates for palladium-catalyzed allylic alkylations or as Michael acceptors with the option to undergo subsequent ring closure. Chelated amino acid ester enolates 1‘ are versatile nucleophiles for both reactions giving high yields and selectivites.

  带有吸电子酯官能度的烯丙基碳酸酯8可用作钯催化的烯丙基烷基化的底物或用作迈克尔受体，并可选择进行随后的闭环。螯合的氨基酸酯烯醇盐1 '是两种反应的通用亲核试剂，可提供高收率和选择性。