四氢-2-[(1-甲基-2-丙炔-1-基)氧基]-2H-吡喃 | 57188-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢-2-[(1-甲基-2-丙炔-1-基)氧基]-2H-吡喃
• 英文名称: 3-butyn-2-yl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-(but-3-yn-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；1-methyl-2-propynyl tetrahydropyranyl ether；1-butyne-3-ol tetrahydropyranyl ether；3-[2-Tetrahydropyranyloxy]-1-butyne；2-but-3-yn-2-yloxyoxane
• CAS: 57188-99-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NCRMIONWUHXVIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-2-[(1-甲基-2-丙炔-1-基)氧基]-2H-吡喃 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-but-1-ynyl]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  双官能化丙二烯。第十三部分。一种方便有效的区域选择性合成具有受保护和未受保护羟基的磷酸化 α-羟基丙二烯的方法。

  摘要：

  该论文描述了一种使用中间体亚磷酸炔丙酯或次亚膦酸酯的原子经济的[2,3]-σ重排来区域选择性合成磷酸化α-羟基丙二烯的便捷有效的方法。这些可以通过受保护的炔醇分别与氯亚磷酸二甲酯或氯二苯基膦在碱存在下反应而容易地制备。

  DOI：

  10.3390/molecules19056309
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4-Dibromobut-3-en-2-yloxy)oxane 在 氢碘酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 四氢-2-[(1-甲基-2-丙炔-1-基)氧基]-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  A practical procedure for the conversion of aldehydes to terminal alkynes by a one carbon homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80473-1

文献信息

• Novel Rearrangements of 4-Silyl-3-buten-2-ones
  作者：Michael E. Jung、Grazia Piizzi

  DOI：10.1021/jo0109467

  日期：2002.5.1

  Two 4-silyl-3-buten-2-ones, 2a and 2c, underwent an interesting rearrangement involving migration of the allyl or phenyl group on the silicon atom to the adjacent enone carbon when treated with various bases.

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ALKYLCARBONYLNAPHTHO[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE-RELATED SUBSTANCE, AND SAID RELATED SUBSTANCE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190062294A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Provided is a method for producing a 2-alkylcarbonylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione-related substance, which is suitable for the production on an industrial scale. The present invention provides: a method for producing an intermediate for the production of a 2-alkylcarbonyl[2,3-b]furan-4,9-dione, which comprises reacting a 1-butyne derivative in which a ketone or an alcohol is protected with a 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivative having a leaving group at position-3 in a solvent in the presence of a metal or a metal compound and a base; and a substance relating to the intermediate.

  提供了一种用于生产与2-烷基碳酰萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮相关的物质的方法，该方法适合于工业规模生产。本发明提供：一种用于生产2-烷基碳酰[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的中间体的生产方法，该方法包括在溶剂中，在金属或金属化合物和碱的存在下，将含有酮或醇的1-丁炔衍生物与在3位具有离去基团的2-羟基-1,4-萘醌衍生物反应；以及与中间体相关的物质。
• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• Silver-Free Activation of Ligated Gold(I) Chlorides: The Use of [Me₃NB₁₂Cl₁₁]⁻as a Weakly Coordinating Anion in Homogeneous Gold Catalysis
  作者：Michael Wegener、Florian Huber、Christoph Bolli、Carsten Jenne、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201404487

  日期：2015.1.12

  Phosphane and N‐heterocyclic carbene ligated gold(I) chlorides can be effectively activated by Na[Me3NB12Cl11] (1) under silver‐free conditions. This activation method with a weakly coordinating closo‐dodecaborate anion was shown to be suitable for a large variety of reactions known to be catalyzed by homogeneous gold species, ranging from carbocyclizations to heterocyclizations. Additionally, the

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。
• [EN] COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, DISPOSITIFS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018067615A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides compounds, e.g., compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are implantable elements (e.g., devices and materials) comprising the same, as well as methods of use thereof, e.g., for treating or preventing a disease, disorder, or condition.

  本发明提供化合物，例如，具有式（I）的化合物和药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供包括相同化合物的可植入元件（例如，设备和材料），以及使用方法，例如，用于治疗或预防疾病、紊乱或状况。