(3R,4S,5R)-5-amino-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride | 877238-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-amino-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl (3R,4S,5R)-5-amino-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 877238-94-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 237.683
• InChiKey: OUVQWGAPLXAVGV-LRACWOHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-deoxy-5-amino-shikimic acid 在 氯化亚砜 、 亚硫酸二乙酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-amino-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备4,5-二氨基香草酸衍生物的方法，其化学式为及其药学上可接受的加成盐，其中R1，R1'独立地为H或烷基，R2为烷基，R3，R4独立地为H或脂肪酰基，但R3和R4不同时为H。化合物I的4,5-二氨基香草酸衍生物，特别是(3R，4R，5S)-5-氨基-4-乙酰氨基-3-(1-乙基-丙氧基)-环己-1-烯-羧酸乙酯及其药学上可接受的加成盐是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US20060047002A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,5-DIAMINO SHIKIMICACID
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1791808A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7514580B2
  申请人：——

  公开号：US7514580B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,5-DIAMINO SHIKIMICACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 4,5-DIAMINO SHIKIMIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006024436A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to a process for the preparation of a 4,5-diamino shikimic acid derivative of formula (I) and pharmaceutically acceptable addition salts thereof wherein R1, R1’ are independent of each other H or alkyl, R2 is an alkyl and R3, R4 are independent of each other H or an alkanoyl, with the proviso that not to both R3 and R4 are H. 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula I, especially the (3R,4R,5S)-5­-amino-4-acetylamino-3- (1-ethyl-propoxy)-cyclohex-l-ene-carboxylic acid ethyl ester and its pharmaceutically acceptable additional salts are potent inhibitors of viral neuraminidase.