(4S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-4-methyl-6-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxyheptan-3-one | 439217-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-4-methyl-6-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxyheptan-3-one
• CAS: 439217-30-8
• 化学式: C₅₄H₇₄O₈SSi₂
• 分子量: 939.414
• InChiKey: KZECYXUGZUBOFP-PJVOZQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-4-methyl-6-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxyheptan-3-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8R,11S,13S)-13-methyl-11-phenylmethoxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸 ABC 环系的合成。 2.系统研究C(16)和C(17)取代对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol026034o
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 (4S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(2S,6S)-2-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-enyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-6-yl]-4-methyl-6-phenylmethoxy-7-triethylsilyloxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid

  摘要：

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.003

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Azaspiracid. 2. A Systematic Study into the Effect of C₁₆ and C₁₇ Substitution on Bis-spirocyclization
  作者：Rich G. Carter、David E. Graves、Melissa A. Gronemeyer、Gregory S. Tschumper

  DOI：10.1021/ol026034o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A systematic study into the effect of C(16) and C(17) substitution on the stereochemical outcome of bis-spirocyclization to form the ABC ring system of azaspiracid is disclosed. Successful construction of the natural 10R,13R bis-spirocyclic stereochemistry has been accomplished on the C(16) benzyloxy-containing precursor.

  [反应：见正文] 公开了一项关于 C(16) 和 C(17) 取代对双螺环化形成氮杂螺酸 ABC 环系统的立体化学结果影响的系统研究。在含 C(16) 苄氧基的前体上成功构建了天然 10R,13R 双螺环立体化学。
• Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid
  作者：Rich G Carter、T.Campbell Bourland、Xiao-Ti Zhou、Melissa A Gronemeyer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.003

  日期：2003.11

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.