4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-octulose | 120050-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-octulose
• 英文别名: 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-2-octulose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-acetyl-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120050-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: WDGYABUDOQGXTC-LEOABGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-octulose 生成 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-2-octulose 2,2-dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  WEISER, WOLFGANG;LEHMANN, JOCHEN;BREWER, CURTIS F.;, HEHRE EDWARD J., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 287-299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptonic acid 在 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1-deoxy-D-glycero-D-gulo-octulose
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇的合成，前手性底物用于探测葡糖基化酶的催化功能。

  摘要：

  标题化合物的合成提供了一种前手性的糖基供体底物，非常适合用作D-葡萄糖基动员酶催化功能的探针，因为酶反应在其双键的完全立体化学可以通过检查反应产物。合成的起始原料是2,6-脱水-D-甘油-D-古洛糖酸，从中得到3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1-脱氧-分八步制备D-甘油-D-gulo-2-辛糖。用氘化锂铝进行还原，并将所得非对映异构醇转化为（Z）-3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-葡萄糖-辛-2-烯醇（11）和3,7-脱水-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-甘油-D-古洛辛进行了-1-烯醇（16）。副产品为3，7-脱水-2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-2-氘-D-赤型-L-半乳糖辛醇和3,7-脱水-与化合物16一样，可以将2-O-苯甲酰基-4,5,6,8-四-O-苄基-1,2-二脱氧-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84081-3

文献信息

• Malto-oligosaccharide homologues of 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy-d-glycero-d-gulo-octitol: Improved photoaffinity reagents for labelling the malto-oligosaccharide-binding protein of Escherichia coli
  作者：Jochen Lehmann、Jürgen Steck、Wolfgang Weiser、Winfried Boos、Sabine Wrissenberg

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80009-0

  日期：1988.12

  via the maltose-binding protein-dependent transport system in Escherichia coli. The concentration of half-maximal inhibition of maltose transport at 60nM decreases with increasing chain-length of the analogue, reaching a minimum at 0.02 mM for 6 (4 glucose residues). 3H-Labelled alpha-cyclodextrin was prepared by partial oxidation and reduction of the aldehyde groups with NaB3H4. Radiolabelled 5a was

  合成了3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-D-甘油-D-古洛糖醇（2）作为β-D-吡喃葡萄糖基类似物，可以将其转化为一系列麦芽寡糖衍生物（3-7）通过环糊精酶催化的糖基从α-环糊精（环麦芽六糖）转移而来。含有1-5个（1 ---- 4）连接的α-D-葡萄糖残基的纯类似物3-7通过大肠杆菌中的麦芽糖结合蛋白依赖性转运系统抑制了麦芽糖的摄取。麦芽糖转运在60nM时的最大抑制浓度的一半随类似物链长的增加而降低，对于6个（4个葡萄糖残基），在0.02 mM时达到最小。通过部分氧化和用NaB3H4还原醛基制备3H-Labelledα-环糊精。