methyl {(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-{4-[4-(5-{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-benzoimidazol-6-yl}pyrazin-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl}carbamate | 1352212-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl {(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-{4-[4-(5-{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-benzoimidazol-6-yl}pyrazin-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl}carbamate
• 英文别名: methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-[5-[4-[5-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-3H-benzimidazol-5-yl]pyrazin-2-yl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1352212-70-4
• 化学式: C₃₅H₃₉N₉O₃
• 分子量: 633.753
• InChiKey: RAIVAGHMQOVKIS-YYXXCONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-{4-[4-(5-{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-benzoimidazol-6-yl}pyrazin-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl}carbamate 在 甲醇 、 1-甲基-1,4-环己二烯 、 palladium(II) hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl ((S)-1-((S)-2-(5-(4-(5-(2-((S)-1-((S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-2-(oxetan-3-yl)acetyl)pyrrolidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)pyrazin-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有独特耐药性的强效非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂——第 1 部分

  摘要：

  非结构蛋白 5A (NS5A) 是治疗丙型肝炎病毒 (HCV) 的新靶点。百时美施贵宝最近报道的 Daclatasvir 是一种有效的 NS5A 抑制剂，目前正在 3 期临床试验中进行研究。虽然 daclatasvir 的表现令人印象深刻，但耐药性的出现可能会带来问题，因此，正在寻求改进的类似物。通过改变 daclatasvir 的联苯-咪唑单元，鉴定出新的 HCV NS5A 抑制剂，其对病毒突变株的耐药性得到改善，同时保留了 daclatasvir 的皮摩尔效力。特别是一种化合物，甲基 (( S )-1-(( S )-2-(4-(4-(6-(2-(( S )-1-((甲氧羰基) -L-缬氨酰)吡咯烷-2-基)-1 H-咪唑-5-基)喹喔啉-2-基)苯基) -1H-咪唑-2-基)吡咯烷-1-基)-3-甲基-1- oxobutan-2-yl)carbamate ( 17 )，表现出非常有前景

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]ester 1-tert-butyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 potassium phosphate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 xylenes 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 methyl {(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-{4-[4-(5-{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-benzoimidazol-6-yl}pyrazin-2-yl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用盐；含有这种化合物的组合物；以及将这种化合物作为HCV复制抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2011154871A1