9-(3-(isopropylamino)propyl)-8-(6-(isoxazol-4-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine | 1289543-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-(3-(isopropylamino)propyl)-8-(6-(isoxazol-4-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 8-[[6-(1,2-oxazol-4-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]sulfanyl]-9-[3-(propan-2-ylamino)propyl]purin-6-amine
• CAS: 1289543-92-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₇O₃S
• 分子量: 453.525
• InChiKey: UFGMECNXIZSXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-(isopropylamino)propyl)-8-(6-(isoxazol-4-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine 、 4-异恶唑硼酸频哪醇酯 、 6-氨基-8-[(6-碘-1,3-苯并二茂-5-基)硫基]-N-异丙基-9H-嘌呤-9-丙胺 、 碳酸氢钠 在 双三苯基磷二氯化钯 氮气 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 ammonia methanol 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以to give 7.4 mg (28%) of an inseparable mixture of DZ3-49 and DZ3-39 in a ratio of approximately 71:29的产率得到8-(6-(1H-pyrrol-3-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9-(3-(isopropylamino)propyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  本申请提供了一些化合物，可用于抑制Hsp90，并因此用于治疗疾病。

  公开号：

  US20120208806A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-8-[(6-碘-1,3-苯并二茂-5-基)硫基]-N-异丙基-9H-嘌呤-9-丙胺 、 4-异恶唑硼酸频哪醇酯 在 碳酸氢钠 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以43%的产率得到9-(3-(isopropylamino)propyl)-8-(6-(isoxazol-4-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ylthio)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Diverse Purine-Scaffold Library via One-Step Palladium Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  In our ongoing efforts to prepare Hsp90 inhibitors, various cross-coupling reactions (Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira) were used to construct a diverse library of substituted purines in a single step from PU-H71 (1). We show that these reactions, particularly Suzuki coupling, are highly efficient, do not require protection of the pendant amine, and due to the wide variety of commercially available substrates, allow for the rapid development of a diverse purine library. The products derived from these reactions will enable us to explore the chemical space occupied by the key 6'-iodine of PU-H71 through molecules with diverse physical and chemical properties with the potential to be useful for diseases in which Hsp90 is implicated.

  DOI：

  10.3987/com-12-12613

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2011044394A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present application provides substituted purine derivatives and related compounds of the formulas shown. These com ounds are useful as inhibitors of HSP90, and hence in the treatment of related diseases. (Formulae) Z1-Z3, Xa-Xc, X2, X4, Y and R are as defined in the specification.

  本申请提供所示公式的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物作为HSP90抑制剂具有用途，因此可用于治疗相关疾病。（公式）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y和R的定义见说明书。
• Hsp90 Inhibitors
  申请人：Chiosis Gabriela

  公开号：US20120208806A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present application provides compounds useful in the inhibition of Hsp90, and hence in the treatment of disease.

  本申请提供了一些化合物，可用于抑制Hsp90，并因此用于治疗疾病。
• Purine derivatives useful as HSP90 inhibitors
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US10172863B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present application provides substituted purine derivatives and related compounds of the formulas shown. These compounds are useful as inhibitors of HSP90, and hence in the treatment of related diseases. (Formulae) Z1-Z3, Xa-Xc, X2, X4, Y and R are as defined in the specification.

  本申请提供了如图所示式子的取代嘌呤衍生物及相关化合物。这些化合物可用作 HSP90 的抑制剂，从而用于治疗相关疾病。(式中）Z1-Z3、Xa-Xc、X2、X4、Y 和 R 如说明书中所定义。
• PURINE DERIVATIVES USEFUL AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Sloan Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP2486039B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• US9328114B2
  申请人：——

  公开号：US9328114B2

  公开（公告）日：2016-05-03