4-chloro-2-(2-chlorophenyl)-6-nitroquinazoline | 1093985-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(2-chlorophenyl)-6-nitroquinazoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(2-chlorophenyl)-6-nitroquinazoline
• CAS: 1093985-95-5
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 320.134
• InChiKey: QISZTOHDKKNEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-chlorophenyl)-6-nitroquinazoline 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03114-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5-nitro-benzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-chloro-2-(2-chlorophenyl)-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03114-x

文献信息

• WO2008/157500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Hao Wang、Tianci Wang、Lingling Chi、Fuqing Yu、Honglin Dai、Chao Gao、Xiaojie Si、Zhengjie Wang、Limin Liu、Peirong Zhao、Yingnan Zhu、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03114-x

  日期：2023.8

  In this study, a series of novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated their antiproliferative activity against four human cancer cell lines (Eca-109, A549, PC-3 and MGC-803). The most of designed compounds showed considerable antiproliferative activity against the tested four cancer cell lines, while compound 28g displayed the best antiproliferative

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要