methyl 3-[(4aS,8aR)-4a-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate | 439264-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(4aS,8aR)-4a-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate
• CAS: 439264-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: HOWQGGFWIFIZTN-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(4aS,8aR)-4a-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aS,8aS,9aR,10aR)-2-(3-Hydroxy-propyl)-8a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-4a-Methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-[(4aS,8aR)-4a-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f

文献信息

• Concise synthesis of cyclic ethers via the palladium-catalyzed coupling of ketene acetal triflates and a zinc homoenolate. Synthesis of the DE and GH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00824-3

  日期：2001.7

  Concise syntheses: of the DE and GH ring segments of gambierol (1) were achieved by the palladium-catalyzed coupling of ketene acetal triflates and a zinc homoenolate, followed by the hydroboration of the resulting cyclic enol ethers and subsequent lactonization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.