1-Bromo-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride | 80661-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-Bromo-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (rac-3aR,4R,7R,7aS)-4-bromo-8,8-dimethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoiso-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 80661-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₅
• 分子量: 303.109
• InChiKey: MQLAPMKTARIUOG-XIVUIJJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 硫酸 、 奎尼丁 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 dimethyl (rac-1R,2R,3S,4R)-1-bromo-7,7-dimethoxybicyclo-[2.2.1]hept-5-ene-2,3-di-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dimethyl (1S,2R)-3-Bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate and Its Enantiomer

  摘要：

  The title compounds, (-)-2 and (+)-2, representing potentially valuable building blocks for chemical synthesis, have each been prepared from cyclopentanone in eight steps. The pivotal one involves a resolution, through the quinine- or quinidine-promoted methanolysis of the cyclic anhydride (+/-)-10, leading to chromatographically separable pairs of enantiomerically pure forms of regioisomeric methyl half esters.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03014
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-Tribromo-2,2-dimethoxycyclopentane 在 potassium tert-butylate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Bromo-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dimethyl (1S,2R)-3-Bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylate and Its Enantiomer

  摘要：

  The title compounds, (-)-2 and (+)-2, representing potentially valuable building blocks for chemical synthesis, have each been prepared from cyclopentanone in eight steps. The pivotal one involves a resolution, through the quinine- or quinidine-promoted methanolysis of the cyclic anhydride (+/-)-10, leading to chromatographically separable pairs of enantiomerically pure forms of regioisomeric methyl half esters.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03014

文献信息

• Synthesis of some brominated cage molecules as possible precursors to pentaprismane
  作者：Dao Cong Dong、John T. Edward

  DOI：10.1021/je00028a034

  日期：1982.4