2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶 | 153476-68-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶
• 英文名称: 2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-nitro-2-picolyl chloride；2-(Chloromethyl)-3,5-dimethyl-4-nitropyridine
• CAS: 153476-68-7
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: TZDCRETVAXMALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126℃ (toluene )
• 沸点：
  326.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶 、 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 以to get 5-methoxy-2-(((3,5-dimethyl-4-nitro-2-pyridinyl)methyl)thio)-1H-benzimidazole of formula-VIII的产率得到5-甲氧基-2-(((3,5-二甲基-4-硝基-2-吡啶)甲基)硫代)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and an improved process for the preparation of Omeprazole employing the said intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备奥美拉唑的方法，该方法从4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物出发，通过新型中间体2-羟甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶（式II）和新型2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶（式III）进行制备。本发明还涉及制备上述新型中间体的方法。奥美拉唑是世界上广泛使用的治疗溃疡病的药物之一。该化合物通过不可逆抑制位于胃壁壁细胞中质子泵的H+ K+ ATPase酶来起作用。

  公开号：

  US06303787B1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF THE ANTI-ULCER COMPOUNDS OMEPRAZOLE, LANSOPRAZOLE AND PANTOPRAZOLE
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DES COMPOSES ANTIULCEREUX OMEPRAZOLE, LANSOPRAZOLE ET PANTOPRAZOLE

  摘要：

  本发明描述了一种制备式（XXI），（XXXIII）的奥美拉唑，兰索拉唑和泮托拉唑的新工艺，其中涉及使用一种铼化合物作为催化剂形成吡啶N-氧化物，随后在存在粘土铜的情况下使用硝酸烟雾硝化4位位置。使用POCI3 / Et3N实现了吡啶的2-甲基基团的氯化，从而仅通过一步即可制备出2-氯甲基吡啶衍生物。这些衍生物在超声辐射下与巯基苯并咪唑衍生物反应，产生硫醚。这些硫醚经过多种氧化剂氧化后，通过用相应的OR基团取代硝基团来得到所需的抗溃疡化合物。

  公开号：

  WO2003097606A1

文献信息

• A process for the preparation of omeprazol
  申请人：CENTRO GENESIS PARA LA INVESTIGACION, S.L.

  公开号：EP0484265A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The process starts by reacting 2,3,5 trimethylpyridine with hydrogen peroxide in the presence of catalysts, giving new reactive ionic species allowing the number of required steps to be substantially reduced. In the final important step, oxidation to omeprazol, there are used new salts of 5-methoxy-2-((3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridine)methylthio)-1H-benzimidazole which, as the oxidation evolves, precipitate the omeprazol. The new oxidation method avoids superoxidations, provide for faster oxidation, high purity and yields of over 90%.

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。
• Intermediates and an improved process for the preparation of Omeprazole employing the said intermediates
  申请人：Natco Pharma Limited

  公开号：US06303787B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention relates to an improved process for the preparation of Omeprazole of the formula-I starting from 4-nitro-2,3,5-trimethylpyridine-N-oxide and through novel intermediates 2-hydroxymethyl-3,5-dimethyl-4-nitro pyridine of the formula II and novel 2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro pyridine of the formula III. This invention also relates to processes for the preparation of the above said novel intermediates. Omeprazole is one of the world's widely used drugs for the treatment of ulcer diseases. This compound acts by irreversible inhibition of the H+ K+ ATPase enzyme, which is part of the proton pump located in the parietal cell of the stomach wall.

  本发明涉及一种改进的制备奥美拉唑的方法，该方法从4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物出发，通过新型中间体2-羟甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶（式II）和新型2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶（式III）进行制备。本发明还涉及制备上述新型中间体的方法。奥美拉唑是世界上广泛使用的治疗溃疡病的药物之一。该化合物通过不可逆抑制位于胃壁壁细胞中质子泵的H+ K+ ATPase酶来起作用。
• NEW GINKGOLIDE DERIVATIVES AND A PROCESS FOR PREPARING THEM
  申请人：SUNKYONG INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：EP0737195A1

  公开（公告）日：1996-10-16
• US5541183A
  申请人：——

  公开号：US5541183A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US6303787B1
  申请人：——

  公开号：US6303787B1

  公开（公告）日：2001-10-16