N2-[(R)-N2-benzoyl-2-methyl-phenylalanyl]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide | 169566-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-[(R)-N2-benzoyl-2-methyl-phenylalanyl]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide
• 英文别名: N²-<(R)-N²-benzoyl-2-methyl-phenylalanyl>-(S)-phenylalanine cyclohexylamide
• CAS: 169566-66-9
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₃
• 分子量: 511.664
• InChiKey: WDKVNPKJLGEENZ-GMCHKSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(R)-N2-benzoyl-2-methyl-phenylalanyl]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 H-D-(αMe)Phe-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  Hippuryl-α-methylphenylalanine and hippuryl-α-methylphenyllactic acid as substrates for carboxypeptidase A. Syntheses, kinetic evaluation and mechanistic implication

  摘要：

  (R)- and (S)-Hippuryl-alpha-methylphenylalanine [(R)- and (S)-Hipp-alpha-MePhe] and (S)-hippuryl-alpha-methylphenyllactic acid [(S)-Hipp-alpha-MeOPhe] were synthesized and evaluated as substrates for carboxypeptidase A (CPA) in an effort to shed further light on the catalytic mechanism of the enzyme. The rate of CPA-catalyzed hydrolysis of (S)-Hipp-alpha-MePhe was reduced by 105-fold compared with that of (S)-Hipp-Phe. but the hydrolysis rate of (S)-Hipp-OPhe was lowered by only 6.8-fold by the introduction of a methyl group at the alpha-position. (R)-Hipp-alpha-MePhe failed to be hydrolyzed initially, then started to undergo hydrolysis in about 2 h at a much reduced rate. The results of present study may be envisioned on the basis of the proposition that while peptide substrate is hydrolyzed via a tetrahedral transition state formed by the attack of the zinc-bound water molecule at the peptide carbonyl carbon, ester hydrolysis takes the path that involves an anhydride intermediate generated by the attack of the carboxylate of Glu-270 at the ester carbonyl carbon, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00006-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 、 (1-氮杂双环[2.2.2]-3-辛基)-(4-甲氧基苄基)-胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到N²-<(S)-N²-benzoyl-2-methyl-phenylalanyl>-(S)-phenylalanine cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  L-苯丙氨酸环己酰胺：合成光学纯的α，α-二取代的（R）-和（S）-氨基酸的简单方便的助剂

  摘要：

  这项工作描述了L-苯丙氨酸环己基酰胺（5C），其为简单的，价格便宜，且功能强大的手性助剂为一系列光学纯α，α-二取代的（的合成- [R ）-和（小号）型的α-氨基酸1，这样如（R）-和（S）-2-甲基-苯丙氨酸（1a），（R）-和（S）-2-甲基-2-苯甘氨酸（1b）以及（R）-和（S）-2 -甲基缬氨酸（1c；方案3）。这些氨基酸被有效地转化为适当保护和活化的氨基酸构件（R）和（S）-12b以及（R）-和（S）-12c（方案4），它们已经准备好通过溶液或固相技术掺入肽中。基于属于非对映异构体肽系列6和7的6b，6c和7a的晶体结构，确定该系列的每个成员的绝对构型。对于6b和7a分别观察到II'和I型的β-转角几何形状，而6c以扩展构象结晶。讨论了侧链变化对这些三酰胺的构象和晶体堆积的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780305