methyl-5-benzyloxy-4-(2-bromo-2-propen-1-yloxy)-6-methyl-6-hepten-2-ynoate | 116935-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-5-benzyloxy-4-(2-bromo-2-propen-1-yloxy)-6-methyl-6-hepten-2-ynoate
• CAS: 116935-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₄
• 分子量: 393.277
• InChiKey: KAJJXCZCTXMRIN-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-benzyloxy-4-(2-bromo-2-propen-1-yloxy)-6-methyl-6-hepten-2-ynoate 在 偶氮二异丁腈 、 3-nitroperbenzoic acid 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 7-benzyloxy-3a-hydroxyl-6-methyl-3-methylene-2,3a,4,5,6,7,7a-heptahydrobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素六氢苯并呋喃部分的合成I.模型研究

  摘要：

  串联自由基环化已被用于构建阿维菌素中六氢苯并呋喃部分合成的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88314-9
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexen-1-yn-3-ol, 5-methyl-4-(phenylmethoxy)-, (R*,S*)- 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl-5-benzyloxy-4-(2-bromo-2-propen-1-yloxy)-6-methyl-6-hepten-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素六氢苯并呋喃部分的合成I.模型研究

  摘要：

  串联自由基环化已被用于构建阿维菌素中六氢苯并呋喃部分合成的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88314-9

文献信息

• A tandem radical cyclisation approach to the hexahydrobenzofuran skeleton for avermectin synthesis
  作者：Philip J. Parsons、Paul A. Willis、Stephen C. Eyley

  DOI：10.1039/c39880000283

  日期：——

  A rapid entry into the hexahydrobenzofuran skeleton is described which uses a tandem radical cyclisation on a simple erythro ether as the key step.

  描述了快速进入六氢苯并呋喃骨架的方法，该方法使用在简单赤型醚上的串联自由基环化作为关键步骤。