cyclohepta<1,4>benzothiazin-10(11H)-one 5-oxide | 13217-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cyclohepta<1,4>benzothiazin-10(11H)-one 5-oxide
• 英文别名: 5-oxo-5,11-dihydro-5λ⁴-benzo[b]cyclohepta[e][1,4]thiazin-10-one；5-oxo-11H-cyclohepta[b][1,4]benzothiazin-10-one
• CAS: 13217-05-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: LCUVJMIOYQGYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  560.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohepta<1,4>benzothiazin-10(11H)-one 5-oxide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 cyclohepta<1,4>benzothiazin-10(11H)-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo-1, 4-thiazino[3,2-b]tropone 5-Oxides and 5, 5-Dioxides

  摘要：

  用过氧化氢氧化苯并-1, 4-噻嗪并[3,2-b] 托酮及其 8-异丙基衍生物，得到相应的 5-氧化物或 5, 5-二氧化物。检查了这些氧化物对加热、酸和碱的稳定性。这些氧化物的溴化或硝化主要产生 9-溴或 9-硝基衍生物。7- 或 9-Aminobenzo-1, 4-thiazino[3,2-b]tropones 通过还原相应的硝基化合物获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1988
• 作为产物：
  描述：

  cyclohepta<1,4>benzothiazin-10(11H)-one 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cyclohepta<1,4>benzothiazin-10(11H)-one 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并 1, 4-噻嗪酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  获得了三种异构的苯并-1, 4-噻嗪酮。由二-或三卤托罗酮或3-溴托罗酮反应合成在七元环上被氯、溴、硝基或乙酰氨基取代的苯并1,4-噻嗪并[3,2-b]托酮与硝基或乙酰氨基，与邻氨基苯硫酚。苯并-1, 4-噻嗪并[3,2-b] 托酮 (I) 及其 8-异丙基衍生物 (II) 的溴化得到 7- 和/或 9- 取代的化合物。在硝化的情况下，得到7-硝基衍生物的5-氧化物和5-氧化物。I或II与亚硫酰氯反应出乎意料地得到I的7, 9-二氯衍生物或II的四种氯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1980

文献信息

• Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzothiazines and Their Diazine Analogues. 1. Formation and Reactions of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzothiazines
  作者：Kimio Shindo、Sumio Ishikawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.165

  日期：1985.1

  title benzothiazine (9). Although 9 was stable under basic conditions, its N-methyl cation reversibly afforded the ring-opened 2-[o-(methylamino)phenylthio]tropone in alkali. Oxidation of 9 with hydrogen peroxide in methanol underwent a rearrangement reaction to afford (exclusively) phenothiazine and its 1-formyl derivative. A similar H2O2 oxidation of 10-methoxycyclohepta[b][1,4]benzothiazine gave

  2-Chlorotropone 与邻氨基苯硫醇反应得到 2-(o-氨基苯硫基)tropone，它很容易在稀甲醇 HCl 中环化得到标题苯并噻嗪 (9)。虽然 9 在碱性条件下是稳定的，但它的 N-甲基阳离子在碱中可逆地提供开环的 2-[o-(甲氨基)苯硫基]tropone。在甲醇中用过氧化氢氧化 9 进行重排反应以提供（仅）吩噻嗪及其 1-甲酰基衍生物。10-甲氧基环庚烷[b][1,4]苯并噻嗪的类似H2O2氧化主要产生甲基吩噻嗪-1-羧酸酯和3-甲酰基-1-甲氧基吩噻嗪。用过氧化氢进一步氧化这些产物，产生它们的 S-氧化物和 S,S-二氧化物。这些环庚苯并噻嗪的反应性将与 O- 和 N- 类似物的反应性联系起来讨论。
• SHINDO, KIMIO;ISHIKAWA, SUMIO;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 165-171
  作者：SHINDO, KIMIO、ISHIKAWA, SUMIO、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——