(2RS,3aRS,8aRS)-4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3aRS,8aRS)-4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-cyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BFNMYWGGLKWBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮,2-叠氮- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS,3aRS,8aRS)-4-oxodecahydrocyclohepta[b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Cope-Mannich反应合成双环脯氨酸衍生物：（±）-乙酰乙酰黑素的形式合成

  摘要：

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405811

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Proline Derivatives by the Aza-Cope-Mannich Reaction: Formal Synthesis of (±)-Acetylaranotin
  作者：Dmitry S. Belov、Nina K. Ratmanova、Ivan A. Andreev、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201405811

  日期：2015.3.2

  Herein we suggest an approach to oxygenated bicyclic amino acids based on an aza‐Cope–Mannich rearrangement. Seven distinct amino acid scaffolds analogous to the natural products were prepared on a gram scale with precise control of stereochemistry. Successful implementation of our strategy resulted in the formal synthesis of acetylaranotin.

  在这里，我们建议一种基于aza-Cope-Mannich重排的氧化双环氨基酸的方法。在精确控制立体化学的情况下，以克为标准制备了七个与天然产物相似的独特氨基酸支架。成功实施我们的策略导致了乙酰阿拉伯糖苷的正式合成。