4-{(E)-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 166898-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{(E)-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(3-Hydroxynaphthalen-2-yl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 166898-14-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: RJWACZUUBYXJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) chloride dihydrate 、 4-{(E)-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单核安吡酮基锌配合物的合成、表征和 X 射线晶体结构

  摘要：

  研究了一种衍生自吡唑基配体的新型单核锌配合物。使用 C、H、N、FT-IR、NMR 和 UV/Vis 研究、热重分析和单晶 X 射线晶体学研究了复合物的结构。单一的 XRD 研究显示锌离子与醇盐氧原子、两个氯离子和来自复合物中乙醇分子的一个额外氧原子的配位。使用 Hirshfeld 表面分析研究了配合物中的分子间相互作用，结果表明 H…H 是最重要的相互作用，占配合物整体晶体堆积贡献的 45.9%。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132727
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基萘-2-甲醛 、 4-氨基安替比林 反应 0.08h， 生成 4-{(E)-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, crystal structures and sustainable synthesis of family of antipyrine derivatives: Abolish to bacterial and parasitic infection

  摘要：

  This work explores the facile synthesis of a series of antipyrine acetylinic framework (3a-3h). The newly synthesized compounds are recognized by IR, NMR (H-1, C-13), X-ray diffraction. This collection played indispensable role in the development of biologically active agents. Our goal is to enable adoption of green chemistry within the pharmaceutical industry for the benefit of society, industry and the environment. This work articulates a new possible scaffold for drug discovery against protozoal pathogens (Entamoeba histolytica and Giardia lamblia) and bacterial strain (Staphylococcus aureus, Vibrio cholera, E. coli, Bacillus subtillus). The purpose of the present undertaking is to put low price anti parasitic drug using green technology. It is envisaged that the alliance of anti pyrine derivative and acetylene framework into a single scaffold boosts the effectiveness of anti bacterial as well as anti-parasitic treatment and may be vital for meeting future challenges in medicinal world. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127010

文献信息

• Synthesis, characterization, spectral studies two new transition metal complexes derived from pyrazolone by theoretical studies, and investigate anti‐proliferative activity
  作者：Sakineh Parvarinezhad、Mehdi Salehi、Rahimeh Eshaghi Malekshah、Maciej Kubicki、Ali Khaleghian

  DOI：10.1002/aoc.6563

  日期：2022.3

  Metal (II) complexes of Cu (II) (1), and Ni (II) (2) with Schiff base derived from 4-amino-antipyrine were synthesized. These complexes were fully characterized by FTIR, and UV–Vis spectroscopies, crystallography, and cyclic voltammetry. Crystal structures of these two complexes were mononuclear. Furthermore, complex Cu (II) (1), of [CuII(H2L1)(NO3)] composition, is 4-coordinated in a square-planar

  合成了 Cu (II) ( 1 ) 和 Ni (II) ( 2 )的金属 (II) 配合物与源自 4-氨基-安替比林的席夫碱。这些配合物通过 FTIR、UV-Vis 光谱、结晶学和循环伏安法进行了充分表征。这两种配合物的晶体结构是单核的。此外， [Cu II (H 2 L 1 )(NO 3 )]组成的络合物Cu (II) ( 1 )在正方形平面环境中是4配位的。配合物 Ni (II) ( 2 ) 是六配位的八面体几何结构，可以描述为 [Ni II (H 2 L 2 ) 2]; 这种晶体结构还含有溶剂——DMSO 分子。实验结构模型通过 Hirshfeld 表面分析、密度泛函理论计算、分子静电势和分子中的原子方法进行解释。密度泛函理论计算支持所有实验结果，并预测配合物的正确结构。此外，通过Hirshfeld表面分析确定了配合物结构中相互作用的类型，并利用分子静电势确认了这些相互作用的形成，这
• Characterization of Pd(II) and UO2(VI) complexes of some schiff base ligands
  作者：F.A. El-Saied

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83231-4

  日期：1989.11
• Garnovskii, A. D.; Burlov, A. S.; Yusman, T. A., Russian Journal of Coordination Chemistry, 1995, vol. 21, p. 451 - 454
  作者：Garnovskii, A. D.、Burlov, A. S.、Yusman, T. A.、Litvinov, V. V.、Kochin, S. G.

  DOI：——

  日期：——