4-ethenyltetrahydrofuran-2-ol | 116565-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 4-ethenyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: (+/-)-4-vinyl-tetrahydrofuran-2-ol；4-Ethenyloxolan-2-ol
• CAS: 116565-42-5；116565-43-6；112623-28-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UXRJVATUESCPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenyltetrahydrofuran-2-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型Threosyl-5'-脱氧膦酸嘌呤类似物作为强抗HIV药物的设计与合成

  摘要：

  苏糖基膦酸酯核苷（PMDTA，EC50 = 2.53μM）作为一种有效的抗HIV药物的发现，导致了从1,4-二羟基-2-丁烯对苏糖基膦酸酯核苷的5'-脱氧反应的合成和生物学评估。测试了合成的核苷膦酸类似物14和19的抗HIV活性以及细胞毒性。腺嘌呤类似物14表现出中等的体外抗HIV-1活性（EC50 = 12.6μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.670349
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-ethenyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型Threosyl-5'-脱氧膦酸嘌呤类似物作为强抗HIV药物的设计与合成

  摘要：

  苏糖基膦酸酯核苷（PMDTA，EC50 = 2.53μM）作为一种有效的抗HIV药物的发现，导致了从1,4-二羟基-2-丁烯对苏糖基膦酸酯核苷的5'-脱氧反应的合成和生物学评估。测试了合成的核苷膦酸类似物14和19的抗HIV活性以及细胞毒性。腺嘌呤类似物14表现出中等的体外抗HIV-1活性（EC50 = 12.6μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.670349

文献信息

• Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes
  作者：Barry B. Snider、Alban J. Allentoff、Yashwant S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo00257a022

  日期：1988.10
• KIRMSE, WOLFGANG;MROTZECK, UWE, CHEM. BER., 121,(1988) N 5, 1013-1016
  作者：KIRMSE, WOLFGANG、MROTZECK, UWE

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Novel Threosyl-5′- Deoxyphosphonic Acid Purine Analogues as Potent Anti-Hiv Agents
  作者：Lian Jin Liu、Eunae Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770.2012.670349

  日期：2012.5

  phosphonate nucleoside (PMDTA, EC50 = 2.53 μM) as a potent anti-HIV agent has led to the synthesis and biological evaluation of 5 ′-deoxyversions of threosyl phosphonate nucleosides from 1,4-dihydroxy-2-butene. The synthesized nucleoside phosphonic acid analogues 14 and 19 were tested for anti-HIV activity as well as cytotoxicity. The adenine analogue 14 exhibits moderate in vitro anti-HIV-1 activity (EC50

  苏糖基膦酸酯核苷（PMDTA，EC50 = 2.53μM）作为一种有效的抗HIV药物的发现，导致了从1,4-二羟基-2-丁烯对苏糖基膦酸酯核苷的5'-脱氧反应的合成和生物学评估。测试了合成的核苷膦酸类似物14和19的抗HIV活性以及细胞毒性。腺嘌呤类似物14表现出中等的体外抗HIV-1活性（EC50 = 12.6μM）。