[(2S,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate | 175072-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 175072-96-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 476.645
• InChiKey: MKUZQRGKISGBAU-OZXSUGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(2S,4R)-2-(6-Dimethylamino-purin-9-ylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  6-取代嘌呤接头氨基酸免疫刺激剂的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。

  DOI：

  10.1021/jm960844m
• 作为产物：
  描述：

  1-(((4S)-2,2-dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl))methoxy)-2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  6-取代嘌呤接头氨基酸免疫刺激剂的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。

  DOI：

  10.1021/jm960844m