2-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane | 138760-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-benzoyloxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane；(5-ethoxy-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl Benzoate
• CAS: 138760-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: HKCZGPSAMRMJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane 、 4-Pyrimidinamine, [(trimethylsilyl)oxy]- 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis/trans-2-benzoyloxymethyl-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Benzyloxymethyl-5-ethoxy-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 2,5-Substituted 1,3-Oxathiolanes. Intermediates in Nucleoside Chemistry

  摘要：

  描述了新型 2-羟甲基-5-乙氧基-1,3-氧硫杂环戊烷衍生物的合成方法。这些杂环五元环被适当取代，成为核苷化学中潜在的糖候选物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26643

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Shankar Rama

  公开号：US20110282046A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R 3 represents H, F, Cl, C 1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的和立体选择性的合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CIS(-)-LAMIVUDINE
  申请人：Singh Girij Pal

  公开号：US20110257396A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  An improved process for the manufacture of Lamivudine. The process involves: (a) resolution of racemic lamivudine (intermediate of formula IX) to cis (±) lamivudine of formula (XII) by forming a crystalline salt and separating the product from an organic solvent by fractional crystallization; (b) resolution of cis (±) lamivudine to cis (−) isomer involving formation of S-Binol adduct of formula XIV.

  一种改进的拉米夫定制造工艺。该工艺包括：(a) 通过形成结晶盐将拉米夫定的混合物（公式IX的中间体）分离为公式（XII）的顺式（±）拉米夫定，并通过分级结晶从有机溶剂中分离产物；(b) 通过形成公式XIV的S-Binol加合物将顺式（±）拉米夫定分离为顺式（−）异构体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ CIS-NUCLÉOSIDIQUE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2010082128A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a novel and stereoselective synthetic process for the preparation of optically active cis-nucleoside derivatives of compound of Formula (I), wherein R3 represents H, F, Cl, C1-16 alkyl.

  本发明涉及一种新颖的立体选择性合成过程，用于制备化合物的光学活性顺式核苷衍生物，其中R3代表H、F、Cl、C1-16烷基。
• Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1535921A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  Processes for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleosides are provided that include efficient methods for the preparation of the 1,3-oxathiolane ring and subsequent condensation of the 1,3-oxathiolane with a pyrimidine or purine base. Using the processes described herein, the compounds can be provided as isolated enantiomers.

  提供了制备1,3-氧硫杂环嘧啶核苷的过程，其中包括制备1,3-氧硫杂环环的高效方法以及将1,3-氧硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行后续缩合的方法。使用本文所述的过程，可以提供单体对映体化合物。
• [EN] METHOD OF MANUFACTURE OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES<br/>[FR] METHODE DE PRODUCTION DE NUCLEOSIDES DE 1,3-OXATHIOLANE
  申请人：TRIANGLE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000009494A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  Processes for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleosides are provided that include efficient methods for the preparation of the 1,3-oxathiolane ring and subsequent condensation of the 1,3-oxathiolane with a pyrimidine or purine base. Using the processes described herein, the compounds can be provided as isolated enantiomers.

  提供了制备1,3-氧硫杂环核苷的过程，其中包括制备1,3-氧硫杂环环的高效方法以及将1,3-氧硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行缩合的后续步骤。使用本文所描述的过程，这些化合物可以作为分离的对映体提供。