(S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propane-1,2-diol | 161469-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2,2-Dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)propane-1,2-diol；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 161469-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃Si
• 分子量: 330.499
• InChiKey: RYZYNNLPABISLU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propane-1,2-diol 生成 tert-butyl[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  来自碳酸钡的高对映体纯（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）环氧乙烷

  摘要：

  摘要 开发了以碳酸钡为原料合成(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和(2S)-对映异构体的方法。制备乙醇酸甲酯或异羟肟酸酯类似物，然后与 (S)-(-)-甲基对甲苯基亚砜或 (R)-对映异构体反应以制备 β-酮亚砜。从亚砜中，我们在高度选择性的亚砜基团导向的氢化物还原中制备了非对映异构醇，然后进行普默勒重排反应，然后脱保护产生对映体二醇。(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和它的(2S)-对映异构体以56%的总产率从碳酸钡衍生自这些二醇。开发此方法是为了方便获取这些化合物的同位素标记类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004924
• 作为产物：
  描述：

  5-o-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-D-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从1-和d-阿拉伯糖中1- O保护的（R）-和（S）-甘油的简单方法，用于甘油核酸（GNA）单体研究

  摘要：

  5- O-保护的（-Tr，-Sitert-BuPh 2）d-和1-阿拉伯呋喃糖酶很容易以克数形式通过氧化作用分别转化为（S）和（R）-1- O保护的甘油。 NaIO 4）和还原（NaBH 4）。靶中的手性来源是底物中的C4原子。该立体特异性方法允许非常简单地获得两种对映体1- O-保护的甘油，以用于GNA单体工作。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.073

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants
  作者：Boulos Zacharie、Lyne Gagnon、Giorgio Attardo、Timothy P. Connolly、Yves St-Denis、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jm960844m

  日期：1997.8.1

  Further, this potent in vitro activity was reflected as a significant increase in CTL cell number in vivo. However, immunophenotyping of some of the other equipotent compounds did not reveal a parallel relative increase in CTLs in vivo. It was difficult to formulate a rigorous structure-activity relationship based on in vitro CTL activity. Nevertheless, the activity was dependent upon the nature of

  合成了一系列6-取代的嘌呤基烷氧基羰基氨基酸，并评估了它们刺激细胞毒性T淋巴细胞（CTL）和混合淋巴细胞反应（MLR）的能力。这些化合物中的一些，特别是[[5- [6-（N，N-二甲基氨基）嘌呤-9-基]戊氧基]-羰基] D-精氨酸（BCH-1393，4a）在体外刺激了与白介素2（IL 2）相当的CTL。BCH-1393增加了10（-9）M和10（-5）M之间的CTL反应。此外，这种有效的体外活性反映为体内CTL细胞数量的显着增加。但是，某些其他等效化合物的免疫表型化并未显示出体内CTL的平行相对增加。难以根据体外CTL活性来建立严格的构效关系。尽管如此，活性取决于嘌呤上6位取代基的性质，氨基酸的类型和立体化学，以及嘌呤和氨基酸之间的距离和空间自由度（由接头的长度和刚度定义）。这些化合物通常是无毒的，如BCH-1393所示。BCH-1393是一种有前途的免疫刺激剂，可用于需要增加CTL或TH1型应答的疾病状态。
• Synthesis of Novel, Fluorescently Tagged Analogs of Glycosylphosphatidylinositol (GPI) Anchors
  作者：Charles L. Johnson、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2013.826671

  日期：2013.7.24

  Glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors are a group of complex glycolipids that attach extracellular proteins and glycoproteins to the eukaryotic cell outer membrane. To better understand GPI anchorage, it is necessary to have access to homogeneous, structurally defined, and functionalized GPIs and GPI analogs. In this regard, chemical synthesis is necessary, as GPI anchors are rather scarce and

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚是一组复杂的糖脂，可将细胞外蛋白和糖蛋白附着到真核细胞外膜上。为了更好地理解GPI锚定，有必要访问均质，结构定义和功能化的GPI和GPI类似物。在这方面，化学合成是必需的，因为GPI锚在天然来源中相当稀缺且异质。在这项工作中，制备了三种磷酸二甘油酯（GPI）类似物，其磷酸甘油脂与假二糖核心及其荧光素结合物相连，是一种小型工具集，可用于探索脂质成分和碳水化合物端基异构体配置如何影响GPI锚定物的性质。
• Novel C-nucleoside analogs of 1,3-dioxolane: Synthesis of enantiomeric (2′R,4′S)- and (2′S,4′R)-2-[4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1,3-thiazol-4-carboxamide
  作者：Yuejun Xiang、Quincy Teng、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00625-m

  日期：1995.5

  Novel C-nucleosides (2′R,4′S)-and (2′S,4′R)-2-[4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide have been synthesized from stereoselectively induced condensation of optically active triols (S or R) with a 1,3-thiazole-4-carboxamide derivative.

  新型C-核苷（2'R，4'S）-和（2'S，4'R）-2- [4-（羟甲基）-1,3-二氧戊环-2-基] -1,3-噻唑-4-羧酰胺是由旋光性三醇（S或R）与1，3-噻唑-4-羧酰胺衍生物的立体选择性诱导的缩合反应合成的。
• [EN] TRANSLOCATION CONTROL ELEMENTS, REPORTER CODES, AND FURTHER MEANS FOR TRANSLOCATION CONTROL FOR USE IN NANOPORE SEQUENCING<br/>[FR] ÉLÉMENTS DE COMMANDE DE TRANSLOCATION, CODES RAPPORTEURS, ET AUTRES MOYENS DE COMMANDE DE TRANSLOCATION DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE SÉQUENÇAGE DE NANOPORES
  申请人：STRATOS GENOMICS INC

  公开号：WO2020236526A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Phosphoramidate-based monomers are provided for use in the synthesis of expandable polymers for nanopore-based sensing. Such monomers comprising a reporter construct that contain a first reporter code, a symmetrical chemical brancher bearing a translocation control element, and a second reporter code, wherein the ends of the reporter construct are attached to phosphoramidate-nucleoside. Related methods and products are also provided.

  提供基于磷酰胺酸酯的单体，用于合成基于纳米孔传感的可膨胀聚合物。这些单体包括包含第一报告编码的报告构建物，带有转位控制元件的对称化学支链，以及第二报告编码的结构。报告构建物的末端连接到磷酰胺酸酯核苷酸。同时还提供相关方法和产品。