methyl (methyl 3-O-methyl-α-D-glucopyranosid)uronate | 31506-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3-O-methyl-α-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: alpha-D-Glucopyranosiduronic acid, methyl 3-O-methyl-, methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-4,6-dimethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 31506-19-1
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: JWKVJMARLZKTCB-MHYOJZRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl α-D-glucuronide methyl ester 在 三氯化锑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到methyl (methyl 3-O-methyl-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属氯化物和硼酸存在下用重氮甲烷对甲基吡喃葡萄糖苷进行区域选择性甲基化

  摘要：

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00044-0

文献信息

• Synthesis of methyl ethers of methyl (methyl ?-D-glucopyranosid)uronate
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00602451

  日期：——
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。

表征谱图